(2S)-N-methyl-2-(2-trimethylsilyloxypropan-2-yl)-N-[(2S)-2-(2-trimethylsilyloxypropan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl]-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-amine | 141362-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: (2S)-N-methyl-2-(2-trimethylsilyloxypropan-2-yl)-N-[(2S)-2-(2-trimethylsilyloxypropan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl]-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-amine
• CAS: 141362-74-5
• 化学式: C₂₁H₄₃N₃O₂Si₂
• 分子量: 425.762
• InChiKey: OLJYGFAPZLTNHY-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 重氮乙酸乙酯 、 (2S)-N-methyl-2-(2-trimethylsilyloxypropan-2-yl)-N-[(2S)-2-(2-trimethylsilyloxypropan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl]-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-amine 在 Cu(I)(OTf) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (1R,2S)-ethyl 2-phenylcyclopropane-1-carboxylate 、 2-苯基环丙烷羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  5-氮杂-半corrins：一类新的双齿氮配体，用于对映选择性催化

  摘要：

  C 2对称的5-氮杂-半corrins很容易从焦谷氨酸开始以对映体纯的形式制备。N（5）处的甲基化导致中性双齿氮配体。这些配体的铜（I）和钯（II）配合物已被证明是用于烯烃环丙烷化和烯丙基亲核取代的有效对映选择性催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88880-3
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyldimethyl{4-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]cyclohexa-1,4-dienyloxy}silane 、 重氮基乙酸叔丁酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 (2S)-N-methyl-2-(2-trimethylsilyloxypropan-2-yl)-N-[(2S)-2-(2-trimethylsilyloxypropan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl]-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-amine 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 tert-butyl (1S,6R,7R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-7-carboxylate 、 tert-butyl (1S,6R,7S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-7-carboxylate 、 tert-butyl (1R,6S,7R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-7-carboxylate 、 tert-butyl (1R,6S,7S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称环丙烷化合成旋光13-羟基丁烯醇的研究

  摘要：

  通过使用不对称环丙烷化和还原性脱氧作为关键步骤，实现了七元烯酮化合物的对映选择性合成，这是我们先前合成的外消旋形式13-氧烯醇的内外骨架的关键中间体。 13-氧烯醇-不对称环丙烷化-手性氮杂-半corrin配体-还原性脱氧-分子内羟醛反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259430

文献信息

• 5-aza-semicorrins: A new class of bidentate nitrogen ligands for enantioselective catalysis
  作者：Urs Leutenegger、Gisela Umbricht、Christoph Fahrni、Peter von Matt、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88880-3

  日期：1992.1

  C2-symmetric 5-aza-semicorrins are readily prepared in enantiomerically pure form starting from pyroglutamic acid. Methylation at N(5) leads to neutral bidentate nitrogen ligands. Copper(I) and palladium(II) complexes of these ligands have proved to be efficient enantioselective catalysts for the cyclopropanation of olefins and for allylic nucleophilic substitutions.

  C 2对称的5-氮杂-半corrins很容易从焦谷氨酸开始以对映体纯的形式制备。N（5）处的甲基化导致中性双齿氮配体。这些配体的铜（I）和钯（II）配合物已被证明是用于烯烃环丙烷化和烯丙基亲核取代的有效对映选择性催化剂。