1α-Acetoxy-2β,3β-isopropylidendioxy-4α-methyl-5α-androstan-17-on | 76389-52-1

• 英文名称: 1α-Acetoxy-2β,3β-isopropylidendioxy-4α-methyl-5α-androstan-17-on
• 英文别名: [(1S,2R,3R,4R,8R,9S,10S,13R,14S,18S)-2,6,6,9,18-pentamethyl-17-oxo-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosan-3-yl] acetate
• CAS: 76389-52-1
• 化学式: C₂₅H₃₈O₅
• 分子量: 418.574
• InChiKey: SLNZFZNFMMRLQF-QQZOMZGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α-Acetoxy-2β,3β-isopropylidendioxy-4α-methyl-5α-androstan-17-on 在 吡啶 、 2-吡咯烷酮 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 pyrrolidone hydrotribromide 、 亚硝酸正戊酯 、 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 、 lithium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 45.33h， 生成 1α,2β,3β-Triacetoxy-4α-methyl-13-oxo-17,18-dinor-16,17-seco-5α-androst-8(14)-en-16-saeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  甾体激素和性激素。261. Mitteilung。Quassinoide Bitterstoffe II。Partialsynthetischercher Zugang zu Quassin：上链神经氨酸8β-甲基脂多糖中的Überführungvon睾丸激素† ‡

  摘要：

  Quassin的部分合成：由睾丸激素合成具有角8β-甲基的关键中间体

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630625
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,4R,5S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-4,10,13-trimethyl-17-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl ester 在 四氧化锇 、 Jones-reagent 、 oxonium 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 146.02h， 生成 1α-Acetoxy-2β,3β-isopropylidendioxy-4α-methyl-5α-androstan-17-on
  参考文献：
  名称：

  甾体激素和性激素。261. Mitteilung。Quassinoide Bitterstoffe II。Partialsynthetischercher Zugang zu Quassin：上链神经氨酸8β-甲基脂多糖中的Überführungvon睾丸激素† ‡

  摘要：

  Quassin的部分合成：由睾丸激素合成具有角8β-甲基的关键中间体

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630625