| 501431-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• CAS: 501431-57-8
• 化学式: C₄₃H₇₆O₃Si₂
• 分子量: 697.246
• InChiKey: BHPJVLQTBFJNRJ-ZOQOVPIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.88
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(24E)-(1S)-24-dehydro-24a,26,27-trihomo-1,25-dihydroxyergocalciferol
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D2的几何类似物的合成和评价作为潜在的治疗方法。

  摘要：

  为合成先前获得的1α，25-二羟基维生素D2，PRI-1906和PRI-1907的侧链延伸和刚性类似物，开发了一种改进的收敛策略。还获得并鉴定了类似物的新（24Z）几何异构体PRI-1916和PRI-1917。这些侧链异构体可通过快速色谱法分别作为C-25醇与PRI-1906和PRI-1907的合成前体分离。新的类似物的结构是通过1H和13C NMR的先进技术确定的，包括COSY，HSQC和HMBC序列。通过荧光偏振竞争测定法确定几何类似物PRI-1906和PRI-1916以及它们各自的C-26，C-27同源物PRI-1907和PRI-1917对全长人维生素D受体的结合亲和力。（24Z）甲基类似物PRI-1906的结合亲和力比（24E）类似物PRI-1906的结合亲和力高得多，而（24Z）乙基类似物PRI-1917的结合亲和力比各自的PRI-1907低。对人CYP24A1代谢这些化合物的研

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2015.08.025
• 作为产物：
  描述：

  (7E)-(1S,3R)-4'-phenyl-6,9-[1',2']epi[1',2',4']triazolo-1,3-dihydroxy-22,23-dinor-9,10-secochola-5(10),7-dien-24-oxy-3',5'-dion 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 lithium carbonate 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 107.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of side-chain unsaturated and homologated analogs of 1,25-dihydroxyvitamin D2

  摘要：

  A series of analogs of 1,25-dihydroxyergocalciferol (1-4) was synthesized and screened for their antiproliferative activity in vitro. The structure of new analogs was designed based on biological activity of the previously obtained side-chain modified analogs of vitamin D-2 and D-3. The analogs were obtained by the Julia olefination of C-22-vitamin D sulfone 11 with side-chain aldehyde 15. The analogs were tested for their antiproliferative activity against the cells of human breast cancer lines T47D and MCF7 as well as human and mouse leukemia lines, HL-60 and WEHI-3, respectively. Analog 2 (PRI-1907) showed the strongest antiproliferative activity out of the present series of analogs of 1,25-dihydroxyvitamin D-2 with the mono homologated and double unsaturated side chain. The activity of 2 was 3-150 times stronger, depending on the cell line, than that of 1,25-dihydroxycholecalciferol (calcitriol), used as standard. (C) 2002 Elsevier Science Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(02)00038-7