(2S,4S,6S,8S,10R,12R,14R,16R,17R)-((5aR,6R,8R,9R,9aS)-9-(benzyloxy)-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-5-(benzyloxy)-6-(((2S,4S,6S,8S,10R,12R,14R,16R,17R)-17-(benzyloxy)-2,4,6,8,10,12,14,16-octamethyldotriacontanoyloxy)methyl)-4-((2S,4S,6S,8S,10S,12S,14S)-2,4,6,8,10,12,14-heptamethyltriacontanoyloxy)-3-(palmitoyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-5aH-pyrano[3,4-f][1,3,5,2,4]trioxadisilepin-8-yl)methyl 17-(benzyloxy)-2,4,6,8,10,12,14,16-octamethyldotriacontanoate | 1562377-59-6

分子结构分类

有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

(2S,4S,6S,8S,10R,12R,14R,16R,17R)-((5aR,6R,8R,9R,9aS)-9-(benzyloxy)-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-5-(benzyloxy)-6-(((2S,4S,6S,8S,10R,12R,14R,16R,17R)-17-(benzyloxy)-2,4,6,8,10,12,14,16-octamethyldotriacontanoyloxy)methyl)-4-((2S,4S,6S,8S,10S,12S,14S)-2,4,6,8,10,12,14-heptamethyltriacontanoyloxy)-3-(palmitoyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-5aH-pyrano[3,4-f][1,3,5,2,4]trioxadisilepin-8-yl)methyl 17-(benzyloxy)-2,4,6,8,10,12,14,16-octamethyldotriacontanoate

英文别名

——

(2S,4S,6S,8S,10R,12R,14R,16R,17R)-((5aR,6R,8R,9R,9aS)-9-(benzyloxy)-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-5-(benzyloxy)-6-(((2S,4S,6S,8S,10R,12R,14R,16R,17R)-17-(benzyloxy)-2,4,6,8,10,12,14,16-octamethyldotriacontanoyloxy)methyl)-4-((2S,4S,6S,8S,10S,12S,14S)-2,4,6,8,10,12,14-heptamethyltriacontanoyloxy)-3-(palmitoyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-5aH-pyrano[3,4-f][1,3,5,2,4]trioxadisilepin-8-yl)methyl 17-(benzyloxy)-2,4,6,8,10,12,14,16-octamethyldotriacontanoate化学式

CAS

1562377-59-6

化学式

C₁₈₅H₃₃₀O₁₈Si₂

mdl

——

分子量

2898.82

InChiKey

UDZOSDOMQDCPDE-DKFRWXHXSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

54.78
重原子数：

205.0
可旋转键数：

126.0
环数：

7.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.85
拓扑面积：

197.5
氢给体数：

0.0
氢受体数：

18.0

反应信息

作为反应物：

描述：

(2S,4S,6S,8S,10R,12R,14R,16R,17R)-((5aR,6R,8R,9R,9aS)-9-(benzyloxy)-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-5-(benzyloxy)-6-(((2S,4S,6S,8S,10R,12R,14R,16R,17R)-17-(benzyloxy)-2,4,6,8,10,12,14,16-octamethyldotriacontanoyloxy)methyl)-4-((2S,4S,6S,8S,10S,12S,14S)-2,4,6,8,10,12,14-heptamethyltriacontanoyloxy)-3-(palmitoyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-5aH-pyrano[3,4-f][1,3,5,2,4]trioxadisilepin-8-yl)methyl 17-(benzyloxy)-2,4,6,8,10,12,14,16-octamethyldotriacontanoate 在四丁基氟化铵、三氟乙酸作用下，以四氢呋喃为溶剂，反应 24.0h，以84%的产率得到

参考文献：

名称：

全合成sulfolipid-1。

摘要：

Sulfolipid-1是一种来自结核分枝杆菌的四酰化磺酰海藻糖，于40年前被分离出来。作为结核分枝杆菌肌膜的主要成分，已经对其生物学合成和功能进行了深入研究，但尚未报道磺脂1的化学合成。本文介绍的合成方法基于甲基溴化镁的迭代催化不对称共轭加成反应，用于制备苯硫杂酸和羟基苯硫杂酸侧链，在最终步骤中双区域选择性还原开环和五倍脱保护。

DOI：

10.1039/c3cc48087a
作为产物：

描述：

(2S,4S,6S,8S,10S,12S,14S)-(2R,3R,4S,5R,6R)-3-(benzyloxy)-6-(((5aR,6R,8R,9R,9aS)-9-(benzyloxy)-8-(hydroxymethyl)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-5aH-pyrano[3,4-f][1,3,5,2,4]trioxadisilepin-6-yl)oxy)-2-(hydroxymethyl)-5-(palmitoyloxy)tetrahydro-2H-pyran-4-yl 2,4,6,8,10,12,14-heptamethyltriacontanoate 、 (2S,4S,6S,8S,10R,12R,14R,16R,17R)-2,4,6,8,10,12,14,16-octamethyl-17-phenylmethoxydotriacontanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶、盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺作用下，以二氯甲烷为溶剂，反应 22.0h，以71%的产率得到(2S,4S,6S,8S,10R,12R,14R,16R,17R)-((5aR,6R,8R,9R,9aS)-9-(benzyloxy)-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-5-(benzyloxy)-6-(((2S,4S,6S,8S,10R,12R,14R,16R,17R)-17-(benzyloxy)-2,4,6,8,10,12,14,16-octamethyldotriacontanoyloxy)methyl)-4-((2S,4S,6S,8S,10S,12S,14S)-2,4,6,8,10,12,14-heptamethyltriacontanoyloxy)-3-(palmitoyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-5aH-pyrano[3,4-f][1,3,5,2,4]trioxadisilepin-8-yl)methyl 17-(benzyloxy)-2,4,6,8,10,12,14,16-octamethyldotriacontanoate

参考文献：

名称：

全合成sulfolipid-1。

摘要：

Sulfolipid-1是一种来自结核分枝杆菌的四酰化磺酰海藻糖，于40年前被分离出来。作为结核分枝杆菌肌膜的主要成分，已经对其生物学合成和功能进行了深入研究，但尚未报道磺脂1的化学合成。本文介绍的合成方法基于甲基溴化镁的迭代催化不对称共轭加成反应，用于制备苯硫杂酸和羟基苯硫杂酸侧链，在最终步骤中双区域选择性还原开环和五倍脱保护。

DOI：

10.1039/c3cc48087a

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