1-ferrocenyl-1-isopropylcyclopropene | 259269-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 英文名称: 1-ferrocenyl-1-isopropylcyclopropene
• 英文别名: 3-isopropyl-3-ferrocenylcyclopropene；3-ferrocenyl-3-isopropylcyclopropene；cyclopenta-1,3-diene;iron(2+);5-(1-propan-2-ylcycloprop-2-en-1-yl)cyclopenta-1,3-diene
• CAS: 259269-30-2
• 化学式: C₁₆H₁₈Fe
• 分子量: 266.166
• InChiKey: JPZMPFGANVOIHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ferrocenyl-1-isopropylcyclopropene 在 benzophenone 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到3,6-diferrocenyl-3,6-diisopropyltricyclo[3.1.0.0.2.4]hexane
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-和3-异丙基-3-二茂铁基环丙烯的光解

  摘要：

  已经研究了3-甲基-和3-异丙基-3-二茂铁基环丙烯（10和11）的光化学。在三重激发下（敏化辐射），两个环丙烯均被二聚为三环己烷二聚体，而在单峰态（直接辐射）下，环丙烯10被转化为3-二茂铁基-3-亚甲基丙炔和反式-2-二茂铁基-2-丁烯，表明存在中间体乙烯基卡宾。环丙烯11被转化为1-二茂铁基-4，4-二甲基环丁烯。用2-二茂铁基-3-甲基-1-丁烯直接照射11的混合物会导致形成1,3-二茂铁基-6,6-二甲基-3-异丙烯基环己烯（24）。讨论了通过中间自由基的可能反应途径。给出了3,6-二茂铁基-3,6-二异丙基三环[3.1.0.0]的X射线结构数据。2,4 ]己烷和化合物24。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00264-3
• 作为产物：
  描述：

  Z/E-1-isopropyl-2-bromo-1-ferrocenylcyclopropane 在 t-BuOK 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以61%的产率得到1-ferrocenyl-1-isopropylcyclopropene
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Photolysis of 3-ferrocenyl-3-methyl- and 3-fenocenyl-3-isopropylcyclopropenes was studied. Sensitized irradiation (triplet excitation) afforded [2+2]-cycloaddition products, vit., tricyclohexane derivatives. Direct irradiation (singlet excitation) of methyl-substituted ferrocenylcyclopropene gave rise to 2-ferrocenylbut-1-en-3-yne and trans-2-ferrocenylbut-2-ene. The isopropyl analog was converted into 1-ferrocenyl-4,4-dimethylcyclobutene. The reaction of this cyclopropene with 2-ferrocenyl-3-methylbut-1-ene afforded 1,3-diferrocenyl-3-isopropyl-6,6-dimethylcyclohexene. The latter compound and 3,6-diferrocenyl-3,6diisopropyltricyclo[3.1.0.0(2,4)]hexane were studied by X-ray diffraction analysis. Possible reaction pathways are discussed.

  DOI：

  10.1023/a:1009588312440

文献信息

• Synthesis and some chemical properties of 3-ferrocenyl-3-isopropylcyclopropene: 3-ferrocenyl-3-isopropylstructures of cyclopropene and its adducts with 1,3-diphenylisobenzofuran
  作者：Elena I Klimova、Marcos Martı́nez Garcı́a、Tatiana Klimova、Cecilio Alvarez Toledano、Ruben Alfredo Toscano、Lena Ruı́z Ramı́rez

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00721-4

  日期：2000.4

  nyl-1,3-butadiene, 3-ferrocenyl-4-methyl-2-pentene, 3-ferrocenyl-4-methyl-3-pentenine and also 3-isopropyl-1H-cyclopentaferrocene. Cyclopropene forms a classical Diels–Alder adduct with 1,3-diphenylisobenzofuran and an adduct with the intermediate 3-isopropyl-1,2-(1-propene-1,3-diyl)ferrocene. X-ray structural data of exo-1,5-diphenyl-3-anti-ferrocenyl-3-syn-isopropyl-6,7-benzo-8-oxatricyclo[3.2.1

  X射线结构分析允许建立3-二茂铁基-3-异丙基环丙烯的分子构象，其中二茂铁基片段相对于三元环占据二等分的位置。观察到环丙烯中的σCC键发生了一些杂合裂解。结果，形成主要的线性产物：1，1-二甲基-2-二茂铁基-1，3-丁二烯，3-二茂铁基-4-甲基-2-戊烯，3-二茂铁基-4-甲基-3-戊烯和即3-异丙基-1H-环戊二茂铁。环丙烯与1,3-二苯基异苯并呋喃形成经典的Diels – Alder加合物，与中间体3-异丙基-1，2-（1-丙烯-1,3-二基）二茂铁形成加合物。exo -1,5-二苯基-3-抗二茂铁基-3-顺-异丙基-6,7-苯并-8-氧三环的X射线结构数据[3.2.1.0提出了2，4 ] oct-6-ene。
• Retrocyclization reactions of gem-dibromo(ferrocenyl)cyclopropanes
  作者：D Mendez Iturbide、E.I Klimova、M Martinez Garcia、T Klimova、J.M Martinez Mendoza、C Alvarez Toledano、A Ruben Toscano、L Ruiz Ramirez

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01354-7

  日期：2002.2