2-Hydroxy-5-methylphenylbenzoat | 22932-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-Hydroxy-5-methylphenylbenzoat
• 英文别名: (2-Hydroxy-5-methylphenyl) benzoate
• CAS: 22932-58-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: VUNCUOUBPZVRDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-p-Tolyloxy-benzamide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以74%的产率得到2-Hydroxy-5-methylphenylbenzoat
  参考文献：
  名称：

  Miyazawa, Etsuko; Sakamoto, Takeshi; Kikugawa, Yasuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1998, # 1, p. 7 - 12

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Homolytic aromatic substitution. Part XXXIV. Major products from the reaction of benzoyl peroxide with p-disubstituted benzenes
  作者：D. I. Davies、D. H. Hey、B. Summers

  DOI：10.1039/j39700002653

  日期：——

  p-tolyl sulphide, or methyl p-tolyl sulphoxide. The major reaction is oxidation at the sulphur atom, which leads to the formation of, in addition to benzoic anhydride, arylthiomethyl and arylsulphinylmethyl benzoates from the aryl sulphides and sulphoxides respectively. There is no evidence that free radicals are involved in the reaction of benzoyl peroxide with these sulphur-containing compounds.

  过氧化苯甲酰与对-二取代苯（不包括具有硫取代基的苯）的反应可导致被苯基和/或苯甲酰氧基自由基取代。产物的形成依赖于取代基的性质，并且可以与哈米特相关联σ p值。在对位取代的甲苯，联苄类的形成与在增加而降低σ p的值对位-取代。在过氧化苯甲酰与甲基苯硫醚，甲基对甲苯硫醚或甲基对苯二酚的反应中，未观察到芳环的苯基化或苯甲酰氧基化。-甲苯基亚砜。主要反应是在硫原子上的氧化，除苯甲酸酐外，还导致分别由芳基硫醚和亚砜形成芳基硫基甲基和芳基亚磺酰基甲基苯甲酸酯。没有证据表明自由基参与过氧化苯甲酰与这些含硫化合物的反应。
• Polar effects in the decomposition of bis(3-alkoxyaroyl) peroxides. Synthesis of 8-alkoxy-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-ones
  作者：Sergio Auricchio、Attilio Citterio、Roberto Sebastiano

  DOI：10.1021/jo00313a018

  日期：1990.12

  The reaction of four substituted bis(3-alkoxybenzoyl) peroxides (1b-e) in neat phenols (2a-e) affords mainly 8-alkoxy-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-ones (7) and ortho-benzoyloxylation products (4) of the phenol. Diaroyl peroxides without electron-releasing meta substituents afford essentially products 4. A mechanism involving monoelectronic oxidation of the phenol by the peroxide and biaryl coupling by preferential addition of the phenol radical cation to the ortho positions to the alkoxy group of the diaroyl peroxide is suggested.
• ENDO YASUYUKI; SHUDO KOICHI; OKAMOTO TOSHIHIKO, SYNTHESIS, 1980, NO 6, 461-463
  作者：ENDO YASUYUKI、 SHUDO KOICHI、 OKAMOTO TOSHIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Miyazawa, Etsuko; Sakamoto, Takeshi; Kikugawa, Yasuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1998, # 1, p. 7 - 12
  作者：Miyazawa, Etsuko、Sakamoto, Takeshi、Kikugawa, Yasuo

  DOI：——

  日期：——