d3-ecgonine | 136844-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: d3-ecgonine
• 英文别名: Ecgonine, (N-methyl-d3)-；(1R,2R,3S,5S)-3-hydroxy-8-(trideuteriomethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid
• CAS: 136844-95-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 188.199
• InChiKey: PHMBVCPLDPDESM-AATZOAANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  d3-ecgonine 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 以85%的产率得到d3-ecgonidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  电子电离质谱检测尿中的乙草胺，这是甲基可卡因的水解产物，可卡因的指标。

  摘要：

  抽烟可卡因时，甲基乙酮（脱水乙炔甲酯）也作为热解产物被消耗。与人肝匀浆一起孵育后，甲基乙草胺被代谢为稳定的化合物，乙草胺。当甲基乙炔嘧啶暴露于pH>或= 8.0的尿液时，也会形成该化合物。乙草胺是两性离子且高度水溶性。开发了一种定量定量尿液中乙草胺的方法。使用固相萃取（SPE）技术从pH值为5.5 +/- 0.5的尿液中去除可卡因，苯甲酰芽子碱和甲基吗啡啶后，将溶液的pH值重新调节至2.0-3.0。酸性溶液减少了羧酸的解离，并改善了芽子定的亲脂性和阳离子特性。使用SPE技术从溶液中提取化合物，产率为89-99％。然后，通过气相色谱/电子电离质谱法检测到乙草胺为叔丁基二甲基甲硅烷基衍生物。浓度在7-2000 ng ml-1的浓度范围内是线性的。通过此程序可以检测到低至7 ng ml-1的浓度。从一项随机药物测试计划中，在> 95％的苯甲酰芽子碱阳性尿液样本中检测到了芽子碱，表明吸烟是可卡因给药的主要途径。

  DOI：

  10.1002/(sici)1096-9888(199906)34:6<651::aid-jms817>3.0.co;2-m