Phosphoric acid 1-cyclohexyl-allyl ester diethyl ester | 137156-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: Phosphoric acid 1-cyclohexyl-allyl ester diethyl ester
• 英文别名: 1-Cyclohexylprop-2-enyl diethyl phosphate
• CAS: 137156-30-0
• 化学式: C₁₃H₂₅O₄P
• 分子量: 276.313
• InChiKey: VVWFMYPWAPGZFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid 1-cyclohexyl-allyl ester diethyl ester 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 C₆H₁₁I*H⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烷基化烯丙基-烯丙基偶联反应

  摘要：

  在带有N-杂环卡宾配体的铜催化剂存在下，已经开发出了使用烯丙基，双（频哪醇）二硼和烯丙基磷酸酯的烷基化烯丙基-烯丙基偶联剂。该反应以良好的产率，高的区域选择性和Z 选择性提供了硼基取代的1,5-二烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201404173
• 作为产物：
  描述：

  1-环己基-2-丙醇 、 氯磷酸二乙酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到Phosphoric acid 1-cyclohexyl-allyl ester diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烷基化烯丙基-烯丙基偶联反应

  摘要：

  在带有N-杂环卡宾配体的铜催化剂存在下，已经开发出了使用烯丙基，双（频哪醇）二硼和烯丙基磷酸酯的烷基化烯丙基-烯丙基偶联剂。该反应以良好的产率，高的区域选择性和Z 选择性提供了硼基取代的1,5-二烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201404173

文献信息

• Direct Stereoconvergent Allylation of Chiral Alkylcopper Nucleophiles with Racemic Allylic Phosphates
  作者：Jung Tae Han、Seoung‐Tae Kim、Mu‐Hyun Baik、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/chem.201905361

  日期：2020.2.26

  (hetero)arenes and secondary allylic phosphates bearing 1°, 2°, 3° alkyl and phenyl α-substituents were suitable for the reaction, forming products with high enantioselectivities up to 95 % ee. Density functional theory calculations were conducted in detail to elucidate the origin of the observed regioselectivity of borylcupration and stereoconvergent (E)-olefin formation from racemic allylic phosphates.

  据报道铜与手性sp3-杂化的碳亲核试剂与无环仲烯丙基磷酸盐的外消旋混合物的铜催化立体收敛烯丙基化。在与手性BenzP *配体络合的铜催化剂的存在下，乙烯基芳烃，双（频哪醇）二硼和外消旋烯丙基磷酸的串联偶联反应通过直接的立体会聚烯丙基偶联，提供了具有（E）-烯基部分的β-手性烷基硼酸酯。与C（sp3）-stereogenic中心的伴随生成。一系列带有1°，2°，3°烷基和苯基α-取代基的乙烯基（杂）芳烃和仲烯丙基磷酸酯适用于该反应，形成具有高达95％ee的高对映选择性的产物。
• A Convenient Synthesis of Allyltrimethylsilanes from Allylic Phosphates
  作者：Janice Gorzynski Smith、Susan L. Henke、Elizabeth M. Mohler、Linda Morgan、N. Ivy Rajan

  DOI：10.1080/00397919108019805

  日期：1991.10

  Treatment of an allylic phosphate with trimethylsilyllithium or trimethylsilylcopper [prepared from one equivalent of trimethylsilyllithium and copper(I) iodide] affords allyltrimethylsilanes in good - excellent yields with high stereoselectivity.