S-methyl-N-butyl dithiocarbamate | 36923-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 二硫代氨基甲酸及其衍生物
• 英文名称: S-methyl-N-butyl dithiocarbamate
• 英文别名: Butyldithiocarbamidsaeure-methylester；methyl N-butylcarbamodithioate
• CAS: 36923-91-8
• 化学式: C₆H₁₃NS₂
• 分子量: 163.308
• InChiKey: ICJNBXVTMLQTQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl-N-butyl dithiocarbamate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50%的产率得到4-丁基-3-氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  六齿锝-99m bis(thiosemicarbazonato) 配合物：合成、表征和生物分布

  摘要：

  介绍了具有一系列烷基和醚取代基的非氧化/非氮化双(氨基硫代氨基)锝( V )配合物的合成。使用 [ 99m Tc][TcO 4 ] -的优化一锅法合成，用锝 99m 对双（氨基硫脲）进行放射性标记。质谱和计算化学数据表明，双（氨基硫脲）锝（V）配合物通过双（氨基硫脲）锝（ V ）存在扭曲的三角棱柱配位环境)-氧化物中间体配合物。使用分布比估计复合物的亲脂性，并使用动力学平面成像和离体生物分布实验在小鼠中研究了三种新的复合物，并与[ 99m Tc][TcO 4 ] -进行了比较。尽管有证据表明复合物对生物学相关条件的稳定性有限，但用各种亲脂性官能团修饰锝复合物改变了复合物在小鼠体内的生物分布。与最亲脂的复合物相比，最亲水的复合物在肾脏中的摄取更高，后者具有更高的肝脏摄取，表明排泄途径的改变。

  DOI：

  10.1039/d2dt01264b
• 作为产物：
  描述：

  1H-咪唑-1-二硫代羧酸甲酯 、 正丁胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 S-methyl-N-butyl dithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  1-(甲基二硫羰基)咪唑作为硫羰基转移试剂：3,5-和1,3,5-取代-2-硫代乙内酰脲的简便一锅三组分合成

  摘要：

  已经报道了使用容易获得的氨基酸酯、伯胺和 1-（甲基二硫代羰基）咪唑作为硫代羰基转移试剂的 3,5- 和 1,3,5- 取代的 2-硫代乙内酰脲的高效三组分一锅法合成. 乙内酰脲及其 2-硫代类似物代表了一类重要的杂环，显示出广泛的生物（抗惊厥、抗心律失常、抗毒蕈碱、抗神经、抗癌）活性。1 2-乙内酰脲衍生物在有机合成中也发挥着重要作用，尤其是作为制备合成中间体的原料，具有广泛的治疗作用 2 以及杀真菌剂和除草剂。3 它们也被广泛用于多肽和蛋白质的序列分析（Edman 降解）。4 这些化合物通常通过氨基酸或氨基酸酯与异硫氰酸酯反应制备。5 一些 2-硫代乙内酰脲是通过氨基酸与二硫代氨基甲酸酯的反应合成的。6 我们最近 7 报道了 1-（甲基二硫代羰基）咪唑作为有用的硫代羰基转移试剂的合成应用 8 用于在温和且简单的无危险条件下合成对称和不对称的单、二和三取代硫脲和二硫代氨基甲酸酯。反应条件

  DOI：

  10.1055/s-2007-967987

文献信息

• Straightforward and Highly Efficient Catalyst-Free One-Pot Synthesis of Dithiocarbamates under Solvent-Free Conditions
  作者：Najmedin Azizi、Fezzeh Aryanasab、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1021/ol0620141

  日期：2006.11.9

  [Structure: see text] A highly efficient and simple synthesis of dithiocarbamates is possible based on the one-pot reaction of amines, CS2, and alkyl halides without using a catalyst under solvent-free conditions. The mild reaction conditions, high yields, and broad scope of the reaction illustrate the good synthetic utility of this method. The reaction is a highly atom-economic process for production

  [结构：见正文]基于胺，CS2和烷基卤化物的一锅反应，在无溶剂条件下无需使用催化剂，即可高效且简单地合成二硫代氨基甲酸酯。温和的反应条件，高收率和广泛的反应范围说明了该方法的良好合成实用性。该反应是生产S-烷基硫代氨基甲酸酯的高度原子经济的方法，可成功地大量用于制药或农业化学工业。
• Facile access to <i>S</i>-methyl dithiocarbamates with sulfonium or sulfoxonium iodide as a methylation reagent
  作者：Huiying Deng、Lingling Xiang、Zhijun Yuan、Bohong Lin、Yiting He、Qi Hou、Yaoping Ruan、Jing Zhang

  DOI：10.1039/d3ob00932g

  日期：——

  Efficient access to S-methyl dithiocarbamates was achieved with sulfonium or sulfoxonium iodide as a methylation reagent. This method is reliable for the synthesis of dithiocarbamates from primary or secondary amines, with sulfoxonium iodide demonstrating more robust methylation capability than sulfonium iodide. Moreover, it also enables facile access to S-trideuteromethyl dithiocarbamates via sulfoxonium

  使用锍或碘化亚砜作为甲基化试剂，可以有效地获得S-甲基二硫代氨基甲酸盐。该方法对于从伯胺或仲胺合成二硫代氨基甲酸盐来说是可靠的，碘化亚砜表现出比碘化亚砜更强大的甲基化能力。此外，它还能够通过碘化亚砜和DMSO- d 6之间的亚砜复分解以高产率轻松获得S-三氘代甲基二硫代氨基甲酸酯。
• Cyclized Substituted Thioureas II
  作者：Ronald E. Orth、James W. Jones

  DOI：10.1002/jps.2600510911

  日期：1962.9
• VERFAHREN ZUR HEMMUNG DER UNERWÜNSCHTEN RADIKALISCHEN POLYMERISATION VON IN EINER FLÜSSIGEN PHASE P BEFINDLICHER ACRYLSÄURE
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2625159A1

  公开（公告）日：2013-08-14
• PROCESS FOR INHIBITING UNWANTED FREE-RADICAL POLYMERIZATION OF ACRYLIC ACID PRESENT IN A LIQUID PHASE P
  申请人：Blum Till

  公开号：US20120085969A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  A process for inhibiting unwanted free-radical polymerization of acrylic acid present in a liquid phase P whose acrylic acid content is at least 10% by weight and which, based on the weight of the acrylic acid present therein, additionally comprises at least 100 ppm by weight of propionic acid and at least 100 ppm by weight of glyoxal, in which at least one chemical compound of the element copper is added to the liquid phase P, and the resulting liquid phases P to which a chemical compound of the element copper has been added.