methyl-5-hydroxy-5-{4-methoxy-3-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]phenyl}pentanoate | 197726-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl-5-hydroxy-5-{4-methoxy-3-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]phenyl}pentanoate
• CAS: 197726-54-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: XULJQVFBVGRJJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-5-hydroxy-5-{4-methoxy-3-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]phenyl}pentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 吡啶盐酸盐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~180.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 5-[3-(2-carboxyethyl)-4-hydroxyphenyl]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  白三烯B4结构类似物的合成及其受体结合活性。

  摘要：

  白三烯B4（LTB4）的结构类似物是根据LTB4的合理构象设计的（1）。将构象体A或B的C-7-C-9连接到芳香环系统中，导致发现苯类似物2、4和6a。将构象体C或D的C-4-C-9连接到芳香环系统中，导致发现类似物3、5和7。评估了本研究中化合物对[3H] LTB4结合的抑制作用人类嗜中性粒细胞，并通过第二次完整的人类嗜中性粒细胞功能测定来确定激动剂/拮抗剂活性。制备的第一个类似物化合物2-7在LTB4受体结合试验中显示出中等效力。通过将另一个取代基引入芳环对这些化合物进行修饰，可显着提高受体结合力（28c，IC50 = 0.020 microM; 38c，IC50 = 0。020微米; 52a，IC 50 ＝0.020μM；52b，IC 50 ＝0.018μM。LTB4的大多数这些结构类似物表现出激动剂活性。在这项研究中制备的类似物中，只有化合物57在10 microM时显示出弱的LTB4受体拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00090-4
• 作为产物：
  描述：

  5-[4-methoxy-3-(2-methoxycarbonylethyl)-phenyl]-5-oxo-pentanoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到methyl-5-hydroxy-5-{4-methoxy-3-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]phenyl}pentanoate
  参考文献：
  名称：

  白三烯B4结构类似物的合成及其受体结合活性。

  摘要：

  白三烯B4（LTB4）的结构类似物是根据LTB4的合理构象设计的（1）。将构象体A或B的C-7-C-9连接到芳香环系统中，导致发现苯类似物2、4和6a。将构象体C或D的C-4-C-9连接到芳香环系统中，导致发现类似物3、5和7。评估了本研究中化合物对[3H] LTB4结合的抑制作用人类嗜中性粒细胞，并通过第二次完整的人类嗜中性粒细胞功能测定来确定激动剂/拮抗剂活性。制备的第一个类似物化合物2-7在LTB4受体结合试验中显示出中等效力。通过将另一个取代基引入芳环对这些化合物进行修饰，可显着提高受体结合力（28c，IC50 = 0.020 microM; 38c，IC50 = 0。020微米; 52a，IC 50 ＝0.020μM；52b，IC 50 ＝0.018μM。LTB4的大多数这些结构类似物表现出激动剂活性。在这项研究中制备的类似物中，只有化合物57在10 microM时显示出弱的LTB4受体拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00090-4