| 1399732-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• CAS: 1399732-73-0
• 化学式: C₂₄H₃₀O₃
• 分子量: 366.5
• InChiKey: PMZLOTLZXHLBQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-羟基-苯基)-丙醛 、 3,5-二叔丁基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金属有机框架能够实现醛和酮的区域和立体选择性功能化

  摘要：

  从丰富的羰基化合物中选择性建立 C-C 键是获得增值产品的关键途径，但仍远不能满足学术和工业需求。在这里，通过实验和理论计算证实，我们报告了在光照下采用多孔手性金属有机骨架（MOF）作为催化剂，羰基自由基（来自醛）和芳基自由基（来自芳基卤化物）之间的多功能和有效的不对称交叉偶联. 此外，由于 MOF 内的光吸收金属-氮簇和手性有机配体的可切换特性，这些 MOF 在催化仲胺介导的饱和醛和酮的不对称 β- 和 α-羰基芳基化方面表现良好。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.02.004

文献信息

• Photoactive Chiral Metal–Organic Frameworks for Light-Driven Asymmetric α-Alkylation of Aldehydes
  作者：Pengyan Wu、Cheng He、Jian Wang、Xiaojun Peng、Xuezhao Li、Yonglin An、Chunying Duan

  DOI：10.1021/ja305367j

  日期：2012.9.12

  α-alkylation. The chiral PYI moieties acted as cooperative organocatalytic active sites to drive the asymmetric catalysis with significant stereoselectivity. Control experiments using the lanthanide-based metal-organic frameworks Ho-TCA and MOF-150, assembled from 4,4',4"-nitrilotribenzoic acid, as catalysts suggested that both the photosensitizer triphenylamine moiety and the chiral organocatalyst D-/L-PYI

  具有多孔和可调性质的手性金属有机骨架（MOF）有望作为非均相不对称催化剂。通过将立体选择性有机催化剂 L-或 D-吡咯烷-2-基咪唑 (PYI) 和三苯胺光氧化还原基团结合到单个框架中，我们开发了两种对映体 MOF，Zn-PYI1 和 Zn-PYI2，以促进不对称 α-烷基化脂肪族醛以多相方式。这些 MOF 中三苯胺部分的强还原激发态引发了光诱导电子转移，为 α-烷基化提供了活性中间体。手性 PYI 部分作为协同有机催化活性位点，以显着的立体选择性驱动不对称催化。使用镧系金属有机骨架 Ho-TCA 和 MOF-150 的对照实验，作为催化剂，光敏剂三苯胺部分和手性有机催化剂 D-/L-PYI 部分都是光驱动的 α-烷基化反应所必需的。进一步的研究表明，将光催化剂和不对称有机催化剂整合到单个 MOF 中使得对映选择优于简单地将相应的 MOF 与手性加合物混合。MOF 易于获得、优异的立体选择