磷酸,单苯基酯,离子(2-) | 14057-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 磷酸,单苯基酯,离子(2-)
• 英文名称: phenyl phosphate(2-)
• 英文别名: phenyl phosphate；phenylphosphate；phosphoric acid monophenyl ester; bis-deprotonated form
• CAS: 14057-64-8
• 化学式: C₆H₅O₄P
• 分子量: 172.077
• InChiKey: CMPQUABWPXYYSH-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸,单苯基酯,离子(2-) 在 水 、 alkaline phosphatase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 苯酚
  参考文献：
  名称：

  Associative chemosensing by fluorescent macrocycle–dye complexes – a versatile enzyme assay platform beyond indicator displacement

  摘要：

  芳香底物的酶反应可以通过使用自组装荧光受体实时监测，具有微米级灵敏度的荧光。

  DOI：

  10.1039/c4cc10227d
• 作为产物：
  描述：

  diammonium salt of phenyl phosphatosulfate 在 吗啉 、 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 磷酸,单苯基酯,离子(2-)
  参考文献：
  名称：

  METAL ION DEPENDENT SELECTIVE P–O VS. S–O BOND FISSION IN THE REACTION OF PHENYL PHOSPHATOSULFATE

  摘要：

  在磷酸苯酯的氨解和甲醇解反应中发现金属离子促进高选择性的P-O或S-O键裂变，即镁离子促进P-O键裂变，而铁离子促进S-O键裂变。每种情况下的选择性几乎都是 100%。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1465

文献信息

• Phosphomonoesters and phosphodiesters derived from the photohydrolysis of 2-methoxy-5-nitrophenyl substituted phosphotriesters
  作者：Nilsa R. Graciani、Daniel S. Swanson、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01012-o

  日期：1995.1

  Phosphotriesters composed of one or two 2-methoxy-5-nitrophenyl group(s) can be quantitatively photohydrolyzed in aqueous acetonitrile to yield the desired phosphodiester or phosphomonoester, respectively. Photohydrolysis occurs by attack of hydroxide at both the phosphoryl phosphorus and at the ipso-carbon in the triplet exited state of the 2-methoxy-5-nitrophenyl substituted phosphoesters. The photophysical studies

  可以将由一个或两个2-甲氧基-5-硝基苯基组成的磷酸三酯在乙腈水溶液中定量光水解，分别得到所需的磷酸二酯或磷酸单酯。Photohydrolysis发生通过在磷酰基磷两者氢氧化物的攻击，并在本位在2-甲氧基-5-硝基苯基取代的磷酸酯的三线态激发态碳上。其中描述的光物理研究表明，这种类型的反应可能是合成有用的。
• ß-Modified Phosphoric Acid Compound Precursor, ß-Modified Phosphoric Acid Compound, Reaction Inhibitor and Medicine Containing the Same, and Method for Inhibiting Reaction
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：US20210284679A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  A β-modified phosphoric acid compound precursor having a partial structure represented by where A 1 represents —SR 1 , —S—S—R 1 , —SeR 1 , or —X, where X is a halogen selected from fluorine, chlorine, bromine, and iodine; R 1 represents hydrogen, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or the like; L 1 represents hydrogen, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or the like; L 2 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or the like; L 1 and L 2 may be linked to each other to form a 4 to 6-membered ring structure; L 1 and L 2 may each have a substituent; and the symbol * represents a bond to be bonded to a phosphate group by phosphorylation. Further, provided are a reaction inhibitor and a medicine, each of which includes the β-modified phosphoric acid compound precursor.

  一种β-改性的磷酸化合物前体，具有以下部分结构：其中A1代表—SR1，—S—S—R1，—SeR1或—X，其中X是从氟、氯、溴和碘中选择的卤素；R1代表氢、具有1至20个碳原子的烷基或类似物；L1代表氢、具有1至20个碳原子的烷基或类似物；L2代表具有1至20个碳原子的烷基或类似物；L1和L2可以连接在一起形成4至6个成员的环状结构；L1和L2可以各自具有取代基；符号*表示通过磷酸化作用与磷酸基结合的键。此外，还提供了一种反应抑制剂和一种药物，其中每种药物均包括β-改性磷酸化合物前体。
• Guanidine Is a Zn²⁺-Binding Ligand at Neutral pH in Aqueous Solution
  作者：Shin Aoki、Kenta Iwaida、Noriko Hanamoto、Motoo Shiro、Eiichi Kimura

  DOI：10.1021/ja020029y

  日期：2002.5.1

  guanidine-coordinating complex ZnL(1). 4-Nitrophenyl phosphate dianion (NPP(2-)) interacted with ZnL(1) through a new Zn(2+)-phosphate coordination, as indicated by (31)P NMR titration and potentiometric pH titration. An apparent complexation constant for this new species, log K(app)(Zn(L(1).H(+))-NPP), was 4.0 +/- 0.1, which is larger than the log K(app)(ZnL(2)-NPP) value of 3.1 for the 1:1 complex of Zn(2+)-cyclen

  我们在 1:1 复合物 (ZnL(1)) 中发现了胍与 Zn(2+) 的第一个充分表征的协调，其中 Cyclen (= 1,4,7,10-四氮杂环十二烷) 用胍基乙基 (L( 1) = (2-胍基)乙基-环烯)。X 射线结构分析的 1:1 复杂结晶在 pH 值 7.5 揭示了悬垂胍基到 ZnL(1) 中的 Zn(2+) 离子的顶端协调。通过电位法 pH 滴定，最初形成 1:1 Zn(L(1).H(+)) 复合物，其中只有 cyclen N 与 Zn(2+) 结合，复合常数 log K(s) (K(s) = [Zn(L(1).H(+))]/[Zn(2+)][L(1).H(+)] (M(-1)))，为 12.4 +/- 0.1。Zn(L(1).H(+)) 中胍吊坠的轻松去质子化发生在 5.9 + /-0.1 的 pK(a) 值在 25 摄氏度与 I = 0.1 (NaNO(3)) 以产生胍配位络合物
• A Luminescence Sensor of Inositol 1,4,5-Triphosphate and Its Model Compound by Ruthenium-Templated Assembly of a Bis(Zn²⁺-Cyclen) Complex Having a 2,2‘-Bipyridyl Linker (Cyclen = 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane)
  作者：Shin Aoki、Mohd Zulkefeli、Motoo Shiro、Masanori Kohsako、Kei Takeda、Eiichi Kimura

  DOI：10.1021/ja050876b

  日期：2005.6.1

  (IP3), which is one of the important second messengers in intracellular signal transduction, and its achiral model compound, cis,cis-1,3,5-cyclohexanetriol triphosphate (CTP3), by a ruthenium(II)-templated assembly of three molecules of a bis(Zn2+-cyclen) complex having a 2,2-bipyridyl linker (Zn2L4). Single-crystal X-ray diffraction analysis of a racemic mixture of Ru(Zn2L4)3 showed that three of the

  设计合成了一种新的超分子复合物（Ru（Zn2L4）3）作为细胞内信号转导中重要的第二信使之一肌醇1,4,5-三磷酸（IP3）及其非手性模型化合物的发光传感器，顺式，顺式-1,3,5-环己三醇三磷酸酯（CTP3），通过具有2,2-联吡啶连接基（Zn2L4）的双（Zn2+-cyclen）复合物的三个分子的钌（II）模板组装。Ru(Zn2L4)3 的外消旋混合物的单晶 X 射线衍射分析表明，六个 Zn2+-环烯单元中的三个定向为面向具有三个顶端配体（Zn2+-结合的 H2O-）的分子的另一侧三个 Zn2+ 中的每一个都位于同一面上。Ru(Zn2L4)3 与 CTP3 的 1H NMR 和 UV 滴定表明 Ru(Zn2L4)3 与 CTP3 形成 1:2 的配合物，(Ru(Zn2L4)3)-((CTP3)6-)2，在中性 pH 值的水溶液中。在没有客体分子的情况下，Ru(Zn2L4)3 (10 microM)
• Metal Ion Dependent Site Selective Cleavage of P–O–S Linkage in the Methanolysis of Phenyl Phosphatosulfate
  作者：Toshio Eiki、Waichiro Tagaki

  DOI：10.1246/bcsj.64.1235

  日期：1991.4

  various metal ions on the methanolysis of phenyl phosphatosulfate having P–O–S linkage were investigated. Metal ions examined were found to be divided into two different groups in the manner of cleavage of P–O–S linkage: Mg2+, Cr3+, Cu2+, Mn2+, and Ca2+ with larger ionic radii catalyzed the selective P–O bond cleavage, while Be2+, Al3+, Fe2+, and Zn2+ with smaller ionic radii promoted the selective S–O

  研究了各种金属离子对具有 P-O-S 键的苯基磷酸硫酸酯甲醇分解的影响。发现所检测的金属离子以 P-O-S 键断裂的方式分为两组：Mg2+、Cr3+、Cu2+、Mn2+ 和 Ca2+ 具有较大的离子半径催化选择性 P-O 键断裂，而 Be2+ 、Al3+、Fe2+ 和 Zn2+ 具有较小的离子半径促进选择性 S-O 键断裂。根据 P-O 和 S-O 键断裂机制的差异讨论了这种选择性。

表征谱图