3-tert-butyl-9-nitro-3-azabicyclo<5.4.0>undeca-6,8,10-trien-2-one | 138984-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 3-tert-butyl-9-nitro-3-azabicyclo<5.4.0>undeca-6,8,10-trien-2-one
• 英文别名: 2-tert-butyl-7-nitro-4,9a-dihydro-3H-cyclohepta[c]pyridin-1-one
• CAS: 138984-07-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: LXTRQAFCSICJJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyl-N-(2-(p-nitrophenyl)ethyl)diazoacetamide 在 dirhodium(II) tetrakis(perfluorobutyrate) 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-tert-butyl-9-nitro-3-azabicyclo<5.4.0>undeca-6,8,10-trien-2-one 、 N-tert-butyl-4-(p-nitrophenyl)-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  Control of chemoselectivity in catalytic carbenoid reactions. Dirhodium(II) ligand effects on relative reactivities

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00031a048

文献信息

• Ligand effects on dirhodium(II) carbene reactivities. Highly effective switching between competitive carbenoid transformations
  作者：Albert Padwa、David J. Austin、Alan T. Price、Mark A. Semones、Michael P. Doyle、Marina N. Protopopova、William R. Winchester、Andrea Tran

  DOI：10.1021/ja00072a021

  日期：1993.9

  Carboxylate and carboxamide ligands of dirhodium(II) catalysts control chemoselectivity in competitive metal carbene transformations of diazo compounds. For competitive intramolecular cyclopropanation versus intramolecular aromatic substitution with 1-diazo-3-aryl-5-hexen-2-ones, use of Rh 2 (OAc) 4 results in the products from both transformations in nearly equal amounts, but dirhodium(II) perfluorobutyrate

  重氮化合物的竞争性金属卡宾转化中，二铑 (II) 催化剂的羧酸盐和羧酰胺配体控制化学选择性。对于竞争性分子内环丙烷化与用 1-重氮-3-芳基-5-己烯-2-酮进行分子内芳烃取代，使用 Rh 2 (OAc) 4 会导致两种转化的产物几乎相等，但二铑 (II)全氟丁酸盐 (Rh 2 (pfb) 4 ) 仅提供芳族取代产物，而己内酰胺二铑 (II) (Rh 2 (cap) 4 ) 仅提供环丙烷化产物