p-nitrophenyl 3-O-(4'-O-acetylferuloyl)-2,5-di-O-acetyl-α-L-arabinofuranoside | 1235988-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 3-O-(4'-O-acetylferuloyl)-2,5-di-O-acetyl-α-L-arabinofuranoside
• CAS: 1235988-90-5
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₁₃
• 分子量: 573.51
• InChiKey: HNSCYPLMWSTJFJ-GUTZGVABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  176.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 3-O-(4'-O-acetylferuloyl)-2,5-di-O-acetyl-α-L-arabinofuranoside 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到p-nitrophenyl 3-O-feruloyl-α-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  区域选择性阿魏酸酯化的对硝基苯基α-1-1-阿拉伯呋喃糖苷和β-d-吡喃吡喃糖苷的制备-用于研究阿魏酸酯酶特异性的方便底物

  摘要：

  对-硝基苯基α-L-阿拉伯呋喃糖苷和β-D-吡喃吡喃糖苷单-O-阿魏酸酯是通过相应的酶促制备的二-O-乙酸酯的4-O-乙酰基阿魏酸酯化，然后进行脱乙酰化而制备的。在吡喃吡喃糖苷衍生物上测试了由氧化锌催化的另一种轻度酰化反应。使用中性催化剂二丁基氧化锡在回流下对乙酰基进行化学选择性甲醇分解作为脱乙酰基方法。在这些条件下，主要在对硝基苯基3-O-阿魏酰基-β-D-吡喃吡喃糖苷上观察到明显的阿魏酰基迁移，导致位置异构体的产率低。先前已经报道了在酶联测定中研究不同类型的阿魏酸酯酶对所提供化合物的底物和位置特异性的研究。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.034
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2,5-di-O-acetyl-α-L-arabinofuranoside 、 4-乙酰氧基-3-甲氧基肉桂酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到p-nitrophenyl 3-O-(4'-O-acetylferuloyl)-2,5-di-O-acetyl-α-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  区域选择性阿魏酸酯化的对硝基苯基α-1-1-阿拉伯呋喃糖苷和β-d-吡喃吡喃糖苷的制备-用于研究阿魏酸酯酶特异性的方便底物

  摘要：

  对-硝基苯基α-L-阿拉伯呋喃糖苷和β-D-吡喃吡喃糖苷单-O-阿魏酸酯是通过相应的酶促制备的二-O-乙酸酯的4-O-乙酰基阿魏酸酯化，然后进行脱乙酰化而制备的。在吡喃吡喃糖苷衍生物上测试了由氧化锌催化的另一种轻度酰化反应。使用中性催化剂二丁基氧化锡在回流下对乙酰基进行化学选择性甲醇分解作为脱乙酰基方法。在这些条件下，主要在对硝基苯基3-O-阿魏酰基-β-D-吡喃吡喃糖苷上观察到明显的阿魏酰基迁移，导致位置异构体的产率低。先前已经报道了在酶联测定中研究不同类型的阿魏酸酯酶对所提供化合物的底物和位置特异性的研究。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.034