2-vinyl-aziridine | 14401-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 英文名称: 2-vinyl-aziridine
• 英文别名: 2-vinylaziridine；2-Vinylaziridin；2-ethenylaziridine
• CAS: 14401-62-8
• 化学式: C₄H₇N
• 分子量: 69.1063
• InChiKey: SQRSDAJKJORZLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinyl-aziridine 、 4-methoxy-5-(4-methoxyphenoxy)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (9ci)-2,5-二氢-9-甲氧基-1H-1-苯氮杂卓-6,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过4-（2-乙烯基-氮杂环丁烷和叠氮基）-1,2-苯并醌的氨基-claisen重排合成四氢偶氮苯并二氢az庚啶酮-1，2-苯醌

  摘要：

  4-（2-乙烯基-氮杂环丁烷基或叠氮基）-5-甲氧基-1,2-苯醌3a，b的氨基-克莱森重排分别选择性地产生了新的四氢偶氮c基-醌4a或二氢az庚基-醌4b。以对甲氧基苯酚为起始原料，三步合成杂双环醌4a，b的总产率分别为58％和52％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00866-b

文献信息

• Thermal and acid-catalysed sigmatropic rearrangements of allylamino-methoxy-1,2-benzoquinones
  作者：Loïk Viallon、Olivia Reinaud、Patrice Capdevielle、Michel Maumy

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00835-6

  日期：1996.10

  Thermal and acid-catalysed sigmatropic rearrangements of 4-(N-methyl-N-allylamino)-5-methoxy-1,2-benzoquinones and of 4-(2-vinyl-aziridino or azetidino)-5-methoxy-1,2-benzoquinones were studied and compared. The mechanisms of these reactions are discussed.

  4-（N-甲基-N-烯丙基氨基）-5-甲氧基-1,2-苯醌和4-（2-乙烯基-叠氮基或氮杂环丁烷基）-5-甲氧基-1,2的热和酸催化重整重排对苯醌进行了研究和比较。讨论了这些反应的机理。
• Rearrangement of ammonium ylides produced by intramolecular reaction of catalytically generated metal carbenoids. Part 2. Stereoselective synthesis of bicyclic amines
  作者：Clark、Hodgson、Goldsmith、Blake、Cooke、Street

  DOI：10.1039/b108182a

  日期：2001.12.11

  a cyclic N-allylamine in which the diazo group is tethered adjacent to nitrogen, or a vinyl-substituted cyclic amine in which the diazo group is N-tethered to the ring. In the former type of reaction, stereoselective ylide formation and rearrangement usually delivers high levels of diastereocontrol. In the latter case, efficient ‘chirality transfer’ can be accomplished when the reaction is performed

  由束缚在环状烯丙基胺上的铜类胡萝卜素的分子内反应产生的铵化铵经过[2,3]重排以传递双环胺。该反应可以使用其中重氮基团与氮相邻地连接的环状N-烯丙胺或其中重氮基团为N的乙烯基取代的环状胺来进行。-拴在戒指上。在前一类反应中，立体选择性叶立德的形成和重排通常可实现高水平的非对映控制。在后一种情况下，当使用对映体纯的底物进行反应时，可以实现有效的“手性转移”。该反应已用于构建吡咯烷，吲哚并咪唑和喹唑烷系统，并在甘露糖胺和兽用生物碱中发现了CE亚基。
• Aziridines. XXIV. Reactions of derivatives of 2-vinylaziridine
  作者：Harold W. Heine、P. G. Mente

  DOI：10.1021/jo00820a002

  日期：1971.10