2-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide | 121444-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
• 英文别名: Tert-butyl-(1,1-dioxothiazetidin-2-yl)-dimethylsilane
• CAS: 121444-55-1
• 化学式: C₈H₁₉NO₂SSi
• 分子量: 221.396
• InChiKey: MNARVFLYTSCMBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide 在 吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 2-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-1,2-thiazetidine-4-carbonyl chloride 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氮杂噻吩并1,1-二氧化物的性质和反应：β- Sultam的C（4）官能化和反应

  摘要：

  在BuLi或LDA的存在下，通过N-甲硅烷基化的β- sultams与亲电试剂的反应，通过合成单取代和二取代的衍生物，可以在β - sultam环的4位引入官能团。作为亲电子试剂，使用了酮，氯硅烷，β- sultam，CO 2，氯甲酸酯，卤素，偶氮二羧酸酯，苯基三唑二酮，甲苯磺酰基叠氮化物，1,3,5-三嗪，硝酸丙酯和异氰酸苯酯。此外，合成了这些取代产物的许多衍生物。所有产品均通过标准光谱学方法进行了表征，并通过计算对构象进行了研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490144
• 作为产物：
  描述：

  1,2-噻唑烷1,1-二氧化物 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以96%的产率得到2-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  β-Sultams exhibit discrete binding preferences for diverse bacterial enzymes with nucleophilic residues

  摘要：

  β-苏尔塔姆是一种强电亲体，能够修饰特定酶活性位点中的亲核残基。我们在这里识别并表征了一些特定的细菌靶标，并展示了对偶氮还原酶家族的独特抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c3cc46002a

文献信息

• Properties and reactions of substituted 1,2-thiazetidine 1,1-dioxides: Aldol additions of ketones and aldehydes
  作者：Martin Müller、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.2503241002

  日期：——

  Aldol reactions between N‐silylated or 2,3‐disubstituted β‐sultams and ketones or aldehydes result in the C‐4 aldol derivatives 2 and 6. Desilylation of 2 with TBAF yields the N‐unsubstituted compounds 3. Mixtures of diastereomers obtained from reactions with aldehydes are separated by CC, and their structures are elucidated by spectroscopic data.

  N- 甲硅烷基化或 2,3- 二取代的 β-舒坦与酮或醛之间的羟醛反应产生 C-4 羟醛衍生物 2 和 6。2 与 TBAF 的脱甲硅烷基化产生 N-未取代的化合物 3. 从反应中获得的非对映异构体的混合物与醛类通过 CC 分离，并通过光谱数据阐明它们的结构。
• Disruption of Oligomerization and Dehydroalanine Formation as Mechanisms for ClpP Protease Inhibition
  作者：Malte Gersch、Roman Kolb、Ferdinand Alte、Michael Groll、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1021/ja4082793

  日期：2014.1.29

  Over 100 protease inhibitors are currently used in the clinics, and most of them use blockage of the active site for their mode of inhibition. Among the protease drug targets are several enzymes for which the correct multimeric assembly is crucial to their activity, such as the proteasome and the HIV protease. Here, we present a novel mechanism of protease inhibition that relies on active-site-directed

  目前临床上使用的蛋白酶抑制剂超过 100 种，其中大多数使用阻断活性位点作为抑制方式。在蛋白酶药物靶标中有几种酶，正确的多聚体组装对其活性至关重要，例如蛋白酶体和 HIV 蛋白酶。在这里，我们提出了一种新的蛋白酶抑制机制，该机制依赖于分解蛋白酶复合物的活性位点定向小分子。我们展示了这种机制在 ClpP 蛋白酶家族中的适用性，其成员是十四聚体丝氨酸蛋白酶，可作为多种细胞过程的调节剂，包括稳态和毒力。以亚化学计量方式与 ClpP 结合的化合物触发完全无活性的七聚体的形成。而且，我们报告了选择性 β-舒坦诱导的活性位点丝氨酸的脱氢丙氨酸形成。该反应通过磺酰化和随后的消除进行，从而消除催化电荷中继系统。脱氢丙氨酸的身份通过质谱和晶体学确认。基于活性的蛋白质分析实验表明，在 β-舒坦处理后，金黄色葡萄球菌活细胞中会形成脱氢丙氨酸部分。总的来说，这些发现扩展了我们对多组分蛋白酶抑制的看法，到目前为止，
• Properties and Reactions of Substituted 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides: Methylation of β-Sultams
  作者：Martin Müller、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19913240106

  日期：——

  Methylation of N‐substituted 1,2‐thiazetidine 1,1‐dioxides in the presence of lithium diisopropylamide (LDA) yields 4,4‐dimethyl derivatives. Monomethylation only occurs when one position at C‐4 is blocked by a silyl group, which, afterwards, can be removed by treatment with tetrabutylammonium fluoride (TBAF). A silyl protecting group at the nitrogen is easily removed by cleavage with TBAF on silica

  在二异丙基氨基锂 (LDA) 存在下，N-取代的 1,2-噻唑烷 1,1-二氧化物的甲基化产生 4,4-二甲基衍生物。仅当 C-4 上的一个位置被甲硅烷基封闭时才会发生单甲基化，然后可以通过四丁基氟化铵 (TBAF) 处理去除甲硅烷基。在温和条件下，通过在硅胶上用 TBAF 裂解，可以轻松去除氮上的甲硅烷基保护基团。
• Plagge, Herbert; Otto, Hans-Hartwig, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 1, p. 193 - 204
  作者：Plagge, Herbert、Otto, Hans-Hartwig

  DOI：——

  日期：——
• Mueller, Martin; Otto, Hans-Hartwig, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 2, p. 171 - 178
  作者：Mueller, Martin、Otto, Hans-Hartwig

  DOI：——

  日期：——