(2S,3R,4aS,5aR,8S,9R,10aS,11aR)-3-Benzyloxy-2-(2-benzyloxy-ethyl)-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4a-methyl-dodecahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-8-ol | 486394-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4aS,5aR,8S,9R,10aS,11aR)-3-Benzyloxy-2-(2-benzyloxy-ethyl)-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4a-methyl-dodecahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-8-ol
• CAS: 486394-83-6
• 化学式: C₃₆H₅₄O₇Si
• 分子量: 626.906
• InChiKey: DNBZPWQWWPEZSS-OUCFHMHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4aS,5aR,8S,9R,10aS,11aR)-3-Benzyloxy-2-(2-benzyloxy-ethyl)-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4a-methyl-dodecahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-8-ol 在 palladium diacetate 、 四丙基高钌酸铵 、 4 Angstroem molecular sives 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.91h， 生成 (2S,3R,4aS,5aR,8S,9R,10aS,11aR)-3-Benzyloxy-2-(2-benzyloxy-ethyl)-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4a,8-dimethyl-2,3,4,4a,5a,8,9,10a,11,11a-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-8-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-甘比罗的全合成

  摘要：

  [结构：见正文] 首次全合成甘比尔醇，一种海洋多环醚毒素，已经实现。该合成采用 Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl 促进的 Stille 偶联，用于立体选择性构建敏感的三烯侧链，其中包括共轭 (Z,Z)-二烯部分。

  DOI：

  10.1021/ja028167a
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,5aS,6aR,8S,9R,10aS,11aR,13aS)-9-Benzyloxy-8-(2-benzyloxy-ethyl)-2,2,10a-trimethyl-dodecahydro-1,3,5,7,11-pentaoxa-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalene 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3R,4aS,5aR,8S,9R,10aS,11aR)-3-Benzyloxy-2-(2-benzyloxy-ethyl)-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4a-methyl-dodecahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-8-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-甘比罗的全合成

  摘要：

  [结构：见正文] 首次全合成甘比尔醇，一种海洋多环醚毒素，已经实现。该合成采用 Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl 促进的 Stille 偶联，用于立体选择性构建敏感的三烯侧链，其中包括共轭 (Z,Z)-二烯部分。

  DOI：

  10.1021/ja028167a