4-methyl-7-fluoro-1,2,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide | 1025506-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环己烯
• 英文名称: 4-methyl-7-fluoro-1,2,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide
• CAS: 1025506-12-0
• 化学式: C₈H₆FNO₃S
• 分子量: 215.205
• InChiKey: AHCIPKOLAKWPDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-7-fluoro-1,2,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-methyl-7-fluoro-3,4-dihydro-1,2,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Cyclic Sulfamidates via Pd-Catalyzed Hydrogenation

  摘要：

  Using Pd(CF3CO2)(2)/(SS)-f-binaphane as the catalyst, an efficient enantioselective synthesis of cyclic sulfamidates was developed via asymmetric hydrogenation of the corresponding cyclic imines in 2,2,2-trifluoroethanol at room temperature with high enantioselectivities (up to 99% ee).

  DOI：

  10.1021/ol800591u
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-羟基苯乙酮 在 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以46%的产率得到4-methyl-7-fluoro-1,2,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Cyclic Sulfamidates via Pd-Catalyzed Hydrogenation

  摘要：

  Using Pd(CF3CO2)(2)/(SS)-f-binaphane as the catalyst, an efficient enantioselective synthesis of cyclic sulfamidates was developed via asymmetric hydrogenation of the corresponding cyclic imines in 2,2,2-trifluoroethanol at room temperature with high enantioselectivities (up to 99% ee).

  DOI：

  10.1021/ol800591u

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Formal [4 + 2] Cycloaddition of Enones with Cyclic <i>N</i>-Sulfonylimines and Methylene Chromene for Chiral Spirocyclic Compounds
  作者：Jie Fei、Qingqing Qian、Xiaohua Sun、Xiaodong Gu、Chuncheng Zou、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02667

  日期：2015.11.6

  A highly enantioselective synthesis of spirocycles and bridged rings has been developed through a formal [4 + 2] cycloaddition reaction between enones and N-sulfonylimines. The unprecedented strategy has been realized utilizing N-sulfonylimine as a novel dienophile through enamine–iminium tautomerism of N-sulfonylimine. In addition, a γ,ε-regioselective cycloaddition reaction proceeded by employing

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• Asymmetric Domino Reaction of Cyclic <i>N</i>-Sulfonylimines and Simple Aldehydes with <i>trans</i>-Perhydroindolic Acid as an Organocatalyst
  作者：Qianjin An、Jiefeng Shen、Nicholas Butt、Delong Liu、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/ol502033v

  日期：2014.9.5

  An asymmetric domino reaction was developed utilizing readily available cyclic N-sulfonylimines and simple aldehydes to construct biologically important and synthetically challenging piperidine derivatives consisting of three contiguous stereocenters. trans-Perhydroindolic acid proved to be an efficient organocatalyst in this reaction (up to 89% yield, 80:20 dr, and 99% ee). The absolute configuration

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• N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Asymmetric Synthesis of Pentacyclic Spirooxindoles via [3+3] Annulations of Isatin‐Derived Enals and Cyclic N‐Sulfonyl Ketimines
  作者：Qiang Liu、Xiang‐Yu Chen、Sun Li、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1002/adsc.201900065

  日期：2019.4.23

  A convenient enantioselective route to new types of pentacyclic spirooxindoles via [3+3] annulation reactions of isatin‐derived enals and cyclic N‐sulfonyl ketimines, using N‐heterocyclic carbene (NHC) catalysis has been developed. The new protocol leads to pentacyclic spirooxindoles bearing a quaternary spiro‐stereocenter in good yields and good to high enantiomeric ratios.

  通过使用N-杂环卡宾（NHC）催化，通过伊斯兰衍生的烯类和环状N-磺酰基酮亚胺的[3 + 3]环化反应，已开发出一种便捷的对映异构途径，以合成新型五环螺氧并吲哚。新规程导致五环螺氧杂环辛酮具有较高的收率和高至高的对映体比率，并带有季螺立体中心。
• Generation of α-Iminyl Radicals from α-Bromo Cyclic <i>N</i> -Sulfonylimines and Application to Coupling with Various Radical Acceptors Using a Photoredox Catalyst
  作者：Naoto Esumi、Kensuke Suzuki、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1002/chem.201704060

  日期：2018.1.9

  Visible‐light‐induced generation of α‐iminyl radicals was accomplished using α‐bromo cyclic N‐sulfonylimines and photoredox catalysts such as erythrosine B or Ru(bpy)3(PF6)2. The generated α‐iminyl radical was utilized for various radical reactions with allylation reagents, silyl enol ethers and allenyl stannane to give the corresponding coupling products. Furthermore, atom transfer radical addition

  可见光诱导的α-亚氨基自由基的产生是通过使用α-溴代环状N-磺酰亚胺碱和光氧化还原催化剂如赤藓红B或Ru（bpy）3（PF 6）2来实现的。产生的α-亚氨基自由基可用于与烯丙基化试剂，甲硅烷基烯醇醚和烯丙基锡烷的各种自由基反应，以产生相应的偶联产物。此外，进行向烯烃的原子转移自由基加成（ATRA）以提供ATRA产物。该过程为合成具有生物活性化合物并成为阿ult合成的前体的环状N-磺胺基林分子提供了温和而有效的方法。
• W-Phos Ligand Enables Copper-Catalyzed Enantioselective Alkylation of <i>N</i>-Sulfonyl Ketimines with Grignard Reagents
  作者：Li-Ming Zhang、Wenjun Luo、Jiangzhen Fu、Yu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.3c01775

  日期：2023.7.7

  reagents to ketimines poses a considerable challenge. Herein, a PNP-type W-Phos ligand developed recently by our group showed a unique effect toward this end, paving the way to a Cu(I)-catalyzed asymmetric alkylation reaction of N-sulfonyl ketimines, delivering optically active α-tertiary amines in high enantioselectivities. This catalytic protocol shows an unprecedented substrate scope with more than

  反应性格氏试剂与酮亚胺的催化不对称加成提出了相当大的挑战。在此，我们课题组最近开发的PNP型W-Phos配体对此表现出了独特的作用，为Cu(I)催化N-磺酰酮亚胺的不对称烷基化反应铺平了道路，从而提供光学活性的α-叔胺具有高对映选择性。该催化方案显示了前所未有的底物范围，包含 80 多个示例，不仅与苯并五元和六元环状N-磺酰酮亚胺兼容，而且还适用于几何不稳定（E或Z）无环N-磺酰酮亚胺。该方案的应用潜力在于天然产物和药物化合物中广泛存在α-叔胺，并且通过维持对映选择性的下游转化也证明了这一点。