(1R,5S)-N-((R)-1-phenylethyl)-1-n-amyl-9-azabicyclo (3.3.1) nonan-3-one | 84002-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (1R,5S)-N-((R)-1-phenylethyl)-1-n-amyl-9-azabicyclo (3.3.1) nonan-3-one
• CAS: 84002-74-4
• 化学式: C₂₁H₃₁NO
• 分子量: 313.483
• InChiKey: XVAFAZJEYUWJGY-SLYNCCJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-N-((R)-1-phenylethyl)-1-n-amyl-9-azabicyclo (3.3.1) nonan-3-one 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到(-)-adaline
  参考文献：
  名称：

  瓢虫生物碱adaline和1-甲基-9-氮杂双环[3.3.1] nonan-3-one的不对称合成

  摘要：

  将苄胺双迈克尔加成至3-烷基-2,7-环辛二烯酮，然后进行氢解，得到桥头取代的9-氮杂双环[3.3.1]壬基-3-酮。在加成物中使用（+）-α-甲基苄基胺会导致不等量的非对映异构体加合物的混合物。尽管不对称诱导的程度很低（10–20％ee），但非对映异构体可以轻松分离，从而提供了瓢虫生物碱阿达林1和大戟生物碱3的纯对映体形式。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80045-8
• 作为产物：
  描述：

  正戊基溴化镁 在 copper(l) iodide 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 (1R,5S)-N-((R)-1-phenylethyl)-1-n-amyl-9-azabicyclo (3.3.1) nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  瓢虫生物碱adaline和1-甲基-9-氮杂双环[3.3.1] nonan-3-one的不对称合成

  摘要：

  将苄胺双迈克尔加成至3-烷基-2,7-环辛二烯酮，然后进行氢解，得到桥头取代的9-氮杂双环[3.3.1]壬基-3-酮。在加成物中使用（+）-α-甲基苄基胺会导致不等量的非对映异构体加合物的混合物。尽管不对称诱导的程度很低（10–20％ee），但非对映异构体可以轻松分离，从而提供了瓢虫生物碱阿达林1和大戟生物碱3的纯对映体形式。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80045-8