cis-2,2'-Dimethylazobenzene | 63463-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: cis-2,2'-Dimethylazobenzene
• 英文别名: (Z)-2,2'-azotoluene；cis-di-o-tolyl-diazene
• CAS: 63463-85-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: LNXCQLYWNWAIRB-NXVVXOECSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,2'-Dimethylazobenzene 以 异辛烷 为溶剂， 生成 2,2'-Dimethylazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Sterically hindered azobenzenes: isolation of cis isomers and kinetics of thermal cis .fwdarw. trans isomerization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00379a015
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-Dimethylazobenzene 生成 cis-2,2'-Dimethylazobenzene
  参考文献：
  名称：

  低温基质中偶氮苯的光异构化†

  摘要：

  在氩气和氙气中分离出2,2'-二羟基偶氮苯（DAB），2,2'-偶氮甲苯（AT）和偶氮苯（AB），并通过红外光谱和理论计算对它们的分子结构和光化学转化进行了表征。所有这些化合物都可以在中心CNNC部分周围采用E和Z异构体形式，可以通过DAB和AT的几种构象和互变异构体修饰来富集。首次鉴定出许多DAB和AT异构形式。对于DAB，在沉积后发现具有通过OH N氢键形成的两个分子内六元准环的E偶氮烯醇异构体。紫外线照射产生不同的E偶氮烯醇形式，带有两个分子内氢键五元准环。显示出光转化是可逆的，并且可以通过在不同波长下的辐照来相互转换形式。这两种形式之间的异构化构成了对偶氮苯型分子中E → E异构化的直接实验观察。进一步的辐射产生了同时带有OH和NH基团的形式。对于AT，在沉积的基质中观察到具有CH 3基的两个E异构体与偶氮基形成五元和五/六元准环。用紫外线照射AT会生成Z形，该Z形可以转换回E形在不同的照射波长下形成。E

  DOI：

  10.1039/c6cp02583h

文献信息

• Oxidation of aromatic amines with chromyl chloride-I
  作者：C. Nallaiah、J.A. Strickson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87565-7

  日期：1986.1

  The oxidation of aromatic primary amines with chromyl chloride in carbon tetrachloride or chloroform, results in the formation of intermediate solid adducts (Etard adducts) which, on hydrolysis, give azobenzenes(1), 1,4-benzoquinones(2),anilino-1,4-benzoquinones(3), 1,4-benzoquinone anils(4)and anilino-1,4-benzoquinone anils (5) in yields which depend on the position, nature and degree of substitution

  芳香族伯胺在四氯化碳或氯仿中用苯甲酰氯氧化，导致形成中间体固体加合物（Etard加合物），水解后得到偶氮苯（1），1,4-苯醌（2），苯胺基-1取决于环的位置，性质和取代度的产率的是，4-4-苯醌（3），1，4-苯醌（4）和苯胺-1,4-苯醌（5）。
• Fast Synthesis of Hydrazine and Azo Derivatives by Oxidation of Rare-Earth-Metal−Nitrogen Bonds
  作者：Lijun Zhang、Jing Xia、Qinghai Li、Xihong Li、Shaowu Wang

  DOI：10.1021/om1009928

  日期：2011.2.14

  A novel N−N coupling reaction was developed through the oxidation of rare-earth-metal−nitrogen bonds produced by treatment of the easily available rare-earth-metal amides [(Me3Si)2N]3RE(μ-Cl)Li(THF)3 with aromatic primary or secondary amines. The reaction provides the symmetrical or unsymmetrical azo compounds and hydrazine derivatives in good to high yields within a very short time under mild conditions

  通过氧化稀土金属氮键，开发了一种新颖的N-N偶联反应，该稀土金属氮键是通过对易得的稀土金属酰胺[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（μ-Cl）的处理而产生的Li（THF）3与芳族伯胺或仲胺。该反应在温和的条件下在很短的时间内就以良好或高收率提供了对称或不对称的偶氮化合物和肼衍生物。
• Laskorin,B.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1976, vol. 46, p. 2372 - 2376
  作者：Laskorin,B.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Electronic spectra of cis- and trans-azobenzenes: consequences of ortho substitution
  作者：Christine L. Forber、Eric C. Kelusky、Nigel J. Bunce、Michael C. Zerner

  DOI：10.1021/ja00307a009

  日期：1985.10