selenanthrene-5-oxide | 142371-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硒蒽
• 英文名称: selenanthrene-5-oxide
• 英文别名: 5H-5lambda~4~-Selenanthren-5-one；selenanthrene 5-oxide
• CAS: 142371-44-6
• 化学式: C₁₂H₈OSe₂
• 分子量: 326.115
• InChiKey: UAGFDHYYOWQHLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.81
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  selenanthrene-5-oxide 在 苯基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-phenylselanylselenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过配体偶联反应制备空间拥挤的 1,9-二苯硒代二苯并在化学和电化学氧化作用下形成新的二氧化硫和二硒代二硒化物

  摘要：

  制备了空间拥挤的 1,9-双(苯硫基)二苯并硒吩 (4a) 和 1,9-双 (苯基硒基) 二苯并硒吩 (4b)。在浓硫酸中，分别从 4a 和 4b 生成新的二硫二甲基亚砜和二硒化二甲苯二甲基亚砜。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.675
• 作为产物：
  描述：

  selenanthrene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以100%的产率得到selenanthrene-5-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过配体偶联反应制备空间拥挤的 1,9-二苯硒代二苯并在化学和电化学氧化作用下形成新的二氧化硫和二硒代二硒化物

  摘要：

  制备了空间拥挤的 1,9-双(苯硫基)二苯并硒吩 (4a) 和 1,9-双 (苯基硒基) 二苯并硒吩 (4b)。在浓硫酸中，分别从 4a 和 4b 生成新的二硫二甲基亚砜和二硒化二甲苯二甲基亚砜。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.675

文献信息

• Preparation of Sterically Congested 1,9-Disubstituted Dibenzoselenophenes by Ligand Coupling Reactions and Formation of New Dithia and Diselena Dications on Chemical and Electrochemical Oxidations
  作者：Naomichi Furukawa、Yasuhiro Ishikawa、Takeshi Kimura、Satoshi Ogawa

  DOI：10.1246/cl.1992.675

  日期：1992.4

  Sterically congested 1,9-bis(phenylthio)dibenzoselenophene (4a) and 1,9-bis(phenylseleno)dibenzoselenophene (4b) were prepared. New dithia dication and diselena dication were generated from 4a and 4b, respectively, in coned sulfuric acid.

  制备了空间拥挤的 1,9-双(苯硫基)二苯并硒吩 (4a) 和 1,9-双 (苯基硒基) 二苯并硒吩 (4b)。在浓硫酸中，分别从 4a 和 4b 生成新的二硫二甲基亚砜和二硒化二甲苯二甲基亚砜。
• 10.1021/acs.inorgchem.4c00658
  作者：Larson, Alec T.、Boyle, Brett、Labrecque, Jordan、Ly, Anh、Bui, Cecilia、Vasylevskyi, Serhii、Rose, Michael J.

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.4c00658

  日期：——

  The use of new dynamic scaffolds for constructing inorganic and organometallic complexes with enhanced reactivities is an important new research direction. Toward this fundamental aim, an improved synthesis of the dynamic scaffold selenanthrene, along with its monoxide, trans-dioxide and the previously unknown trioxide, is reported. A discussion of the potential reaction mechanism for selenanthrene is

  使用新型动态支架构建具有增强反应活性的无机和有机金属配合物是一个重要的新研究方向。为了实现这一基本目标，报道了动态支架硒蒽及其一氧化物、反式二氧化物和先前未知的三氧化物的改进合成。讨论了硒蒽的潜在反应机理，并使用1 H、 13 C 和77 Se 核磁共振 (NMR) 光谱和单晶 X 射线晶体学对所有产物进行了表征。利用变温1 H NMR 和密度泛函理论计算研究了硒蒽及其氧化物的动态环反转过程（即“蝴蝶运动”）。研究结果表明，硒蒽与硫类似物噻蒽具有大致相同的反转势垒。然而，由于高极性的硒-氧键和相邻的C-H部分之间固有的静电分子内相互作用增强，硒蒽氧化物与其硫类似物相比显然具有更大的反转势垒。最后，我们提出了各种三环支架的定量“灵活性指数”（以度/（kcal/mol）为单位），以便为研究人员提供跨许多不同系统的动态运动的比较尺度。