selenanthrene | 262-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硒蒽
• 英文名称: selenanthrene
• 英文别名: 9,10-diselenoanthracene；Selenanthren；Diphenylendiselenid；Selenanthiene；Selenthren
• CAS: 262-30-6
• 化学式: C₁₂H₈Se₂
• 分子量: 310.116
• InChiKey: IESITBBFRHFJKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.69
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  selenanthrene 在 氧气 、 苯基锂 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,9-bis(phenylseleno)dibenzoselenophene
  参考文献：
  名称：

  通过配体偶联反应制备空间拥挤的 1,9-二苯硒代二苯并在化学和电化学氧化作用下形成新的二氧化硫和二硒代二硒化物

  摘要：

  制备了空间拥挤的 1,9-双(苯硫基)二苯并硒吩 (4a) 和 1,9-双 (苯基硒基) 二苯并硒吩 (4b)。在浓硫酸中，分别从 4a 和 4b 生成新的二硫二甲基亚砜和二硒化二甲苯二甲基亚砜。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.675
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化硒 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 苯甲腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到selenanthrene
  参考文献：
  名称：

  从芳烃和二芳基二硫属元素化物无过渡金属合成不对称的二芳基硫属元素化物

  摘要：

  已开发出一种无过渡金属的合成方法，该方法用于在室温条件下通过使用过硫酸钾，在氧化条件下由二芳基二卤化锑和芳烃合成不对称的二芳基硫属元素化物（S，Se和Te）。各种取代的芳烃，例如苯甲醚，硫代苯甲醚，二苯醚，苯酚，萘酚，二和三甲氧基苯，二甲苯，均三甲苯，N，N-二甲基苯胺，溴取代的芳烃，萘和二芳基二卤化碳经历了碳硫族键形成反应在三氟乙酸中生成不对称的二芳基硫属元素化物。为了理解反应的机理部分，由77进行了详细的中间体原位表征通过使用二苯基二硒化物为底物进行Se NMR光谱分析。77 Se NMR研究表明，亲电子物质ArE +是由二芳基二卤化二硫化物与过硫酸盐在三氟乙酸中反应生成的。芳基硫属元素离子对芳烃的亲电攻击可能是芳基－硫属元素键形成的原因。

  DOI：

  10.1021/jo302480j

文献信息

• Potassium selenocyanate as an efficient selenium source in C–Se cross-coupling catalyzed by copper iodide in water
  作者：A. Vijay Kumar、V. Prakash Reddy、C. Suresh Reddy、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.068

  日期：2011.8

  An efficient and conceptually new protocol for C–Se cross coupling of potassium selenocyanate with aryl halides via copper-catalyzed cascade reaction has been developed in water. Utilizing this protocol, a variety of aryl and heteroaryl halides were reacted with potassium selenocyanate to afford the corresponding diaryl selenides in moderate to good yields.

  在水中已开发出一种有效且概念上新颖的方案，用于通过铜催化的级联反应将硒氰酸钾与芳基卤化物进行C-Se交叉偶联。利用该方案，使各种芳基和杂芳基卤化物与硒氰酸钾反应，以中等至良好的产率得到相应的二芳基硒化物。
• “Selenium Polonovski Reaction” Using Benzeneselenenyl Triflate
  作者：Renji Okazaki、Yukinori Itoh

  DOI：10.1246/cl.1987.1575

  日期：1987.8.5

  Selenoxyammonium salts prepared from tertiary amine N-oxides and benzeneselenenyl triflate undergo rearrangement in the presence of triethylamine or DBU to give α-selenoxyamines, which react in situ with an electrophile or nucleophile to afford new secondary or tertiary amine derivatives.

  由叔胺 N-氧化物和苯硒基三氟甲磺酸酯制备的硒氧铵盐在三乙胺或 DBU 存在下发生重排，得到 α-硒氧胺，α-硒氧胺与亲电子试剂或亲核试剂原位反应生成新的仲胺或叔胺衍生物。
• Studies on Long-range Couplings between⁷⁷Se and¹³C in Some Aryl Selenides, Dichlorides, and Selenoxides. The Inverse Effect on Couplings in the Selenoxide Formation
  作者：War\={o} Nakanishi、Yoshitsugu Ikeda

  DOI：10.1246/bcsj.56.1661

  日期：1983.6

  Long-range coupling constants between 77Se and 13C in selenoanisole, diphenyl selenide, diphenyl diselenide, and their 2-mono- and 2,2′-disubstituted derivatives, selenoxanthone, selenanthrene, dichlorides, and selenoxides were measured to disclose predominant factors governing the magnitude of the coupling. Extraordinary large values for two- and three-bond couplings are found in selenoxanthone. Three factors are operative: the orientational effect, the coordination number, and the effect of ring formation. The last factor accompanies a stronger inverse effect on the coupling of selenoxides than on that of selenides.

  在硒基苯甲醚、二苯硒、二苯二硒及它们的2-单取代和2,2'-双取代衍生物、硒黄酮、硒蒽、二氯化物和硒氧化物中，测量了77Se与13C之间的远程耦合常数，以揭示影响耦合强度的主要因素。在硒黄酮中发现了异常大的双键和三键耦合值。三个因素在起作用：取向效应、配位数和环的形成效应。最后一个因素对硒氧化物的耦合具有比对硒化物更强的逆效应。
• NOVEL REDUCTION OF CHLORINE ADDUCTS OF ARYL AND ALKYL SELENIDES WITH DIMETHYL SULFOXIDE
  作者：Waro Nakanishi、Akira Sakaue、Yoshitsugu Ikeda、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1246/cl.1983.33

  日期：1983.1.5

  adducts of chlorine with diaryl selenides such as selenanthrene, diphenyl selenide, and selenoxanthone have been found to be reduced to the corresponding selenides in dimethyl sulfoxide forming chloromethyl methyl sulfoxide and hydrogen chloride. Similarly, dimethyl selenide dichloride was reduced to dimethyl selenide in the presence of a base.

  已发现氯与二芳基硒化物如硒蒽、二苯基硒化物和硒氧杂蒽酮的加合物在二甲亚砜中还原为相应的硒化物，形成氯甲基甲基亚砜和氯化氢。类似地，在碱存在下将二甲基硒化物二氯化物还原为二甲基硒化物。
• 一种含硒/碲杂环类化合物及其制备方法和转化方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN113173909A

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开了一种含硒/碲杂环类化合物及其制备方法和转化方法，所述含硒/碲杂环类化合物包括1,4‑二硒/碲烯类化合物和硒/碲吩类化合物；本发明公开了一种单质硒/碲与活化内炔在温度的调控下，选择性地生成1,4‑二硒/碲烯和硒/碲吩类化合物。本发明公开了1,4‑二硒/碲烯向硒/碲吩转化的方法，即高温或氧化条件。该合成方法无金属催化，反应条件温和、操作安全简单、绿色经济、选择性好，并且含硒/碲化合物具有优异的光电性能以及生物活性，在光电材料的应用、天然产物、药物合成以及蛋白分子的构筑等方面具有良好的应用前景。