(+/-)-O-methylerysodienone | 99896-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 刺桐生物碱
• 英文名称: (+/-)-O-methylerysodienone
• 英文别名: 2,11,12-Trimethoxy-5,6,8,9-tetrahydroindolo[7a,1-a]isoquinolin-3-one
• CAS: 99896-23-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: ADNTXYDIZFLZKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157.5-158.0 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  529.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-O-methylerysodienone 在 chromium dichloride 作用下， 以50%的产率得到2,3,12-trimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-dibenzazonin-11-ol
  参考文献：
  名称：

  Hewgill, Frank R.; Pass, Michael C., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 4, p. 537 - 554

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-苄氧基-4-甲氧基-苯基)乙酸 在 溴代十六烷基吡啶 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium carbonate 、 diborane(6) 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+/-)-O-methylerysodienone
  参考文献：
  名称：

  Hewgill, Frank R.; Pass, Michael C., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 4, p. 537 - 554

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Approach to Erythrinan Alkaloids by Utilizing Substituted Biphenyl as Building Block
  作者：Takashi Matsumoto、Yoshizumi Yasui、Yukiko Koga、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1055/s-2004-817753

  日期：——

  Aryl ortho-quinone monoacetal 6 possessing a carbamate group on the side chain Was synthesized from the appropriate biphenyl precursor via selective oxidation of one of the aromatic rings. Under Lewis acidic conditions, the carbamate group underwent internal attack at the quinone acetal moiety to give the spiro tricycle 9 corresponding to the A-. C-, and D-rings of erythrinan alkaloids, from which

  在侧链上具有氨基甲酸酯基团的芳基邻醌单缩醛6是由合适的联苯前体通过芳环之一的选择性氧化合成的。在路易斯酸性条件下，氨基甲酸酯基团在醌缩醛部分发生内部攻击，得到对应于A-的螺三环9。赤藓糖苷生物碱的 C 环和 D 环，其中 O-甲基赤藓二烯酮以有效的方式通过 B 环形成合成。
• Synthetic studies on the erythrina alkaloids. Preparation of (±)-2-epi-erythrinitol
  作者：James H. Rigby、Christopher Deur、Mary Jane Heeg

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01389-1

  日期：1999.9

  The erythrina alkaloid, 1,3,4,6-tetrahydro-3,15,16-trimethoxyerythrinan-2-ol (2-epi-erythrinitol), has been synthesized by a sequence featuring a [1+4] vinyl isocyanate-isocyanide cycloaddition followed by an intramolecular Heck reaction for assembly of the erythrinan ring system.

  赤藓生物碱，1,3,4,6-四氢-3,15,16-三甲氧基赤藓醇-2-醇（2-表-赤藓醇），是通过具有[1 + 4]异氰酸乙烯基酯-异氰酸酯的序列合成的进行环加成反应，然后进行分子内Heck反应以组装红藻素环系统。
• CHOU, CHUN-TZER;SWENTON, JOHN S., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 22, 6898-6899
  作者：CHOU, CHUN-TZER、SWENTON, JOHN S.

  DOI：——

  日期：——
• Hewgill, Frank R.; Pass, Michael C., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 4, p. 537 - 554
  作者：Hewgill, Frank R.、Pass, Michael C.

  DOI：——

  日期：——