phosphoric acid diethyl ester 2-phenyl-3-methyl-oxiran-2-yl ester | 1415222-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: phosphoric acid diethyl ester 2-phenyl-3-methyl-oxiran-2-yl ester
• CAS: 1415222-83-1
• 化学式: C₁₃H₁₉O₅P
• 分子量: 286.265
• InChiKey: UHWPEYKQGWIXLT-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  57.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphoric acid diethyl ester 2-phenyl-3-methyl-oxiran-2-yl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到2-羟基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  （salen）锰（III）络合物将烯醇磷酸酯不对称氧化为α-羟基酮。烯醇磷酸酯的取代方式对氧转移的立体化学的影响

  摘要：

  本文介绍了对各种不同取代的环状（E）和非环状（Z）-烯醇磷酸酯的对映选择性催化氧化的研究。无环（的不对称氧化Ž含有磷酸基团中的烷氧基取代基）烯醇磷酸盐2a中，Ç，ë -克，我和Ĵ和Ž -构型中含有磷酸基团的取代基的芳氧基烯醇磷酸盐2B，d，和^ h，得到光学活性α-羟基酮4a – j具有良好或高对映选择性的相反构型。研究了烯醇磷酸酯取代基的电子和空间效应对氧化的立体选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.100
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 phosphoric acid diethyl ester 2-phenyl-3-methyl-oxiran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （salen）锰（III）络合物将烯醇磷酸酯不对称氧化为α-羟基酮。烯醇磷酸酯的取代方式对氧转移的立体化学的影响

  摘要：

  本文介绍了对各种不同取代的环状（E）和非环状（Z）-烯醇磷酸酯的对映选择性催化氧化的研究。无环（的不对称氧化Ž含有磷酸基团中的烷氧基取代基）烯醇磷酸盐2a中，Ç，ë -克，我和Ĵ和Ž -构型中含有磷酸基团的取代基的芳氧基烯醇磷酸盐2B，d，和^ h，得到光学活性α-羟基酮4a – j具有良好或高对映选择性的相反构型。研究了烯醇磷酸酯取代基的电子和空间效应对氧化的立体选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.100

文献信息

• Asymmetric oxidation of enol phosphates to α-hydroxy ketones using Sharpless reagents and a fructose derived dioxirane
  作者：Ewa Krawczyk、Grażyna Mielniczak、Krzysztof Owsianik、Jerzy Łuczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.09.012

  日期：2012.11

  The asymmetric oxidation of a variety of differently substituted, acyclic and cyclic enol phosphates using the Sharpless AD-reagents AD-mix-alpha and AD-mix-beta, and a fructose derived chiral ketone as a catalyst, afforded the corresponding alpha-hydroxy ketones in high enantioselectivity and good yield. The influence of steric and electronic factors of the substrates on the facial stereoselectivity in the reported oxidations was studied. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.