2-dimethylamino-1-azaspiro<2.3>hex-1-ene | 112142-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 2-dimethylamino-1-azaspiro<2.3>hex-1-ene
• 英文别名: 2-(dimethylamino)-1-azabicyclo[2.3]hex-1-ene；N,N-Dimethyl-1-azaspiro[2.3]hex-1-en-2-amine
• CAS: 112142-86-6
• 化学式: C₇H₁₂N₂
• 分子量: 124.186
• InChiKey: JRCCCGPPPBTBMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dimethylamino-1-azaspiro<2.3>hex-1-ene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 100.08h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-L-isoleucyl-1-aminocyclobutancarbonsaure
  参考文献：
  名称：

  拟南芥肽肽α，α-二取代α-氨基

  摘要：

  含α，α-二取代α-氨基酸的肽的选择性酰胺裂解

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700213

文献信息

• Synthesis of Z-Protected Aib- and Phe(2Me)-Containing Pentapeptides and Their Crystal Structures
  作者：Franziska S. Arnhold、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201400084

  日期：2014.5

  A series of pentapeptide derivatives containing α,α‐disubstituted α‐amino acids have been prepared by a combination of the ‘azirine/oxazolone method’ and segment condensations. X‐Ray crystal‐structure determinations of the molecular structures confirmed the presence of helical conformations stabilized by β‐turns of type III or III′. Pentapeptides containing (R)‐Phe(2Me) form a right‐handed helix, whereas

  结合“叠氮基/恶唑酮法”和链段缩合反应，制备了一系列含有α，α-二取代α-氨基酸的五肽衍生物。分子结构的X射线晶体结构测定证实了存在由III型或III'型β转角稳定的螺旋构象。含有（R）-Phe（2Me）的五肽形成右旋螺旋，而含有（S）-Phe（2Me）的五肽采用左旋螺旋结构。
• Ringerweiterungen und Ringverengungen bei der Umsetzung von 1, 3-Oxazolidin-2, 4-dionen und 1, 3-Thiazoiidin-2, 4-dion mit 3-Amino-2H-azirinen
  作者：Simon M. Ametamey、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19900730520

  日期：1990.8.8

  Ring Enlargements and Ring Contractions in the Reaction of 1, 3-Oxazolidine-2, 4-diones and l, 3-Thiazolidine-2, 4-dione with 3-Amino-2H-azirines

  1，3-Oxazolidine-2，4-diones和1，3-Thiazolidine-2，4-dione与3-Amino-2 H -azirines反应的环扩大和环收缩
• Ring Enlargement of Eight- and Nine-membered Cyclic Sulfonamide Derivatives in Reactions with 3-Amino-2H-azirines
  作者：Heinz Heimgartner、Tonya R. Mihova、Anthony Linden

  DOI：10.3987/com-98-s19

  日期：——
• AMETAMEY, SIMON M.;HEIMGARTNER, HEINZ, HELV. CHIM. ACTA , 73,(1990) N, C. 1314-1328
  作者：AMETAMEY, SIMON M.、HEIMGARTNER, HEINZ

  DOI：——

  日期：——
• 3-(Dimethylamino)-5,6,7,8,9,10-hexahydro-12,13-dimethoxy-4<i>H</i>-spiro[benzo-1-thia-2,5-diazacyclododecene-4,1'-cyclobutan]-6-one 1,1-Dioxide Dichloromethane Solvate (1/1) at 173K
  作者：A. Linden、T. R. Mihova、H. Heimgartner

  DOI：10.1107/s0108270198008476

  日期：1998.11.15

  The 12-membered ring in the title compound, C20H29N3-O5S.CH2Cl2, has conformational disorder with the two C atoms adjacent to the fused benzene ring each occupying two sites. The major conformer is present in 74.3(8)% of the molecules. The formal N2=C bond in the 12-membered ring and the adjacent C-N bond of the dimethylamino substituent have almost identical lengths, indicative of the electron donor character of the dimethylamino group. The amide group has the trans conformation and forms an intramolecular hydrogen bond with one of the sulfonyl O atoms. The solvent molecule forms C-H ... O hydrogen bonds with the organic substrate. This novel heterocycle has been formed by a ring enlargement reaction of the corresponding nine-membered 1,2-benzothiazonin-3-one 1,1-dioxide and 2-(dimethylamino)-1-azaspiro[2.3]hex-1-ene.