silibinin 3,5,7,20,23-pentaacetate | 22976-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 黄酮木脂素
• 英文名称: silibinin 3,5,7,20,23-pentaacetate
• 英文别名: 3,5,7,20,23-silybin pentaacetate；Silybin-pentaacetat；3,5,7,20,23-penta-O-acetylsilybin A；[(2R,3R)-3-(4-acetyloxy-3-methoxyphenyl)-6-[(2R,3R)-3,5,7-triacetyloxy-4-oxo-2,3-dihydrochromen-2-yl]-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl]methyl acetate
• CAS: 22976-73-4
• 化学式: C₃₅H₃₂O₁₅
• 分子量: 692.63
• InChiKey: WQNWIUDROMWSFM-QZPVEUDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silibinin 3,5,7,20,23-pentaacetate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-amino-3,5,7,20,23-pentaacetate silibinate
  参考文献：
  名称：

  一种具有抗肿瘤活性的水飞蓟宾化学修饰物及其制备方法

  摘要：

  一种具有抗肿瘤活性的水飞蓟宾化学修饰物及其制备方法，涉及一种对天然产物的结构改造制备抗肿瘤活性修饰物，本发明通过对天然产物水飞蓟宾的化学结构改造及修饰，得到一系列的具有抗肿瘤活性的结构类似物。本发明在水飞蓟宾的结构基础上，首先将羟基乙酰化，生成3,5,7,20,23‑五乙酸水飞蓟宾酯，随后C‑4位羰基与盐酸羟胺成为肟，再还原为氨基，最后在C‑4位氨基分别引入不同的酰基改造成为相应的酰胺，得到一系列化学修饰物物I1~I11。经研究表明，此类化合物对人体乳腺癌细胞（MCF‑7）和肝癌细胞（HepG‑2）具有很好的抑制活性。其中水飞蓟宾衍生物的结构如下所示：。

  公开号：

  CN114057710B
• 作为产物：
  描述：

  水飞蓟宾 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 3.5h， 以89.17%的产率得到silibinin 3,5,7,20,23-pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  一种具有抗肿瘤活性的水飞蓟宾化学修饰物及其制备方法

  摘要：

  一种具有抗肿瘤活性的水飞蓟宾化学修饰物及其制备方法，涉及一种对天然产物的结构改造制备抗肿瘤活性修饰物，本发明通过对天然产物水飞蓟宾的化学结构改造及修饰，得到一系列的具有抗肿瘤活性的结构类似物。本发明在水飞蓟宾的结构基础上，首先将羟基乙酰化，生成3,5,7,20,23‑五乙酸水飞蓟宾酯，随后C‑4位羰基与盐酸羟胺成为肟，再还原为氨基，最后在C‑4位氨基分别引入不同的酰基改造成为相应的酰胺，得到一系列化学修饰物物I1~I11。经研究表明，此类化合物对人体乳腺癌细胞（MCF‑7）和肝癌细胞（HepG‑2）具有很好的抑制活性。其中水飞蓟宾衍生物的结构如下所示：。

  公开号：

  CN114057710B

文献信息

• Regioselective alcoholysis of silybin A and B acetates with lipases
  作者：Kateřina Purchartová、Petr Marhol、Radek Gažák、Daniela Monti、Sergio Riva、Marek Kuzma、Vladimír Křen

  DOI：10.1016/j.molcatb.2011.04.007

  日期：2011.9

  Large screening identified lipase AK to be capable of the selective deacetylation of pentaacetyl silybins A and B to yield 3,5,20,23-tetra-O-acetyl-silybins A and B, and 3,20,23-tri-O-acetyl-silybins A and B, respectively. Deacetylation occurred at phenolic OH groups, only. These new compounds prepared from the optically pure silybins can serve as new stereochemically pure synthons for selective silybin

  鉴定脂肪酶AK大筛选为能够五乙酰基silybins A的选择性脱乙酰化和B，以产生3,5,20,23 -四- ø -乙酰基silybins A和B，以及3,20,23三- ø -乙酰水飞蓟宾A和B。脱乙酰基仅在酚羟基上发生。由光学纯的水飞蓟宾制备的这些新化合物可以用作选择性的水飞蓟宾修饰的新的立体化学纯的合成子。
• CN116444505
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——