2,3,4,6-Tetra-O-palmitoyl-α-D-glucopyranose | 93426-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 2,3,4,6-Tetra-O-palmitoyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tri(hexadecanoyloxy)-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl hexadecanoate
• CAS: 93426-66-5
• 化学式: C₇₀H₁₃₂O₁₀
• 分子量: 1133.81
• InChiKey: FRRVAGAKFGIXGP-HBYHYSOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.91
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  61.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  134.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 2,3,4,6-Tetra-O-palmitoyl-α-D-glucopyranose 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  尿苷5'-二磷酸葡萄糖类似物。具有抗病毒活性的蛋白质糖基化抑制剂。

  摘要：

  通过2,3,4,6-四-O-苄基-，2,3,4,6-四-O的反应合成了尿苷5'-二磷酸葡萄糖和尿苷5'-二磷酸葡萄糖胺的一系列类似物-苯甲酰基-，2,3,4,6-四-O-乙酰基和2,3,4,6-四-O-棕榈酰基-α-D-吡喃葡萄糖和2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖与氯磺酰基异氰酸酯和2'，3'-O-异丙基亚氨基尿苷。通过与TFA /反应，除去得到的5'-O-[[[[[（（α-D-吡喃葡萄糖基氧基）羰基]氨基]磺酰基] -2'，3'-O-异亚丙基亚尿苷衍生物的异亚丙基和乙酰基。水（5：1）混合物和甲醇氨。5'-O-[[[[（（2“，3”，4“，6”-四-O-苄基和2“，3”，4“，6”-四-O-苯甲酰基-α- D-吡喃葡萄糖基）氧基]羰基]氨基]磺酰基] -2'，3' 如通过抑制由HSV-1复制诱导的细胞病变作用和通过噬斑测定法所确定的，-O-异亚丙基亚

  DOI：

  10.1021/jm00379a010
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-palmitoyl-α-D-glucopyranose 在 氨 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以44%的产率得到2,3,4,6-Tetra-O-palmitoyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  A Facile Regioselective 1-O-Deacylation of Peracylated Glycopyranoses

  摘要：

  描述了在极性非质子溶剂中，使用氨对过酰化的糖吡喃醇1-5进行区域选择性去酰基化，得到相应的α-1-OH糖衍生物6-10，总体或高立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31446

文献信息

• A Facile Regioselective 1-<i>O</i>-Deacylation of Peracylated Glycopyranoses
  作者：J. Fiandor、M. T. García-López、F. G. De Las Heras、P. P. Méndez-Castrillón

  DOI：10.1055/s-1985-31446

  日期：——

  The regioselective deacylation of peracylated glycopyranoses 1-5 with ammonia in a polar aprotic solvent to the corresponding α-1-OH sugar derivatives 6-10 in total or high stereoselectivity is described.

  描述了在极性非质子溶剂中，使用氨对过酰化的糖吡喃醇1-5进行区域选择性去酰基化，得到相应的α-1-OH糖衍生物6-10，总体或高立体选择性。
• Uridine 5'-diphosphate glucose analogs. Inhibitors of protein glycosylation that show antiviral activity
  作者：Maria Jose Camarasa、Piedad Fernandez-Resa、Maria Teresa Garcia-Lopez、Federico G. De las Heras、Paloma P. Mendez-Castrillon、Balbino Alarcon、Luis Carrasco

  DOI：10.1021/jm00379a010

  日期：1985.1

  A series of analogues of uridine 5'-diphosphate glucose and uridine 5'-diphosphate glucosamine have been synthesized by reaction of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-, 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-, 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-, and 2,3,4,6-tetra-O-palmitoyl-alpha-D-glucopyranose and 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranose with chlorosulfonyl isocyanate and 2',3'-O-isopropylideneuridine. Isopropylidene

  通过2,3,4,6-四-O-苄基-，2,3,4,6-四-O的反应合成了尿苷5'-二磷酸葡萄糖和尿苷5'-二磷酸葡萄糖胺的一系列类似物-苯甲酰基-，2,3,4,6-四-O-乙酰基和2,3,4,6-四-O-棕榈酰基-α-D-吡喃葡萄糖和2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖与氯磺酰基异氰酸酯和2'，3'-O-异丙基亚氨基尿苷。通过与TFA /反应，除去得到的5'-O-[[[[[（（α-D-吡喃葡萄糖基氧基）羰基]氨基]磺酰基] -2'，3'-O-异亚丙基亚尿苷衍生物的异亚丙基和乙酰基。水（5：1）混合物和甲醇氨。5'-O-[[[[（（2“，3”，4“，6”-四-O-苄基和2“，3”，4“，6”-四-O-苯甲酰基-α- D-吡喃葡萄糖基）氧基]羰基]氨基]磺酰基] -2'，3' 如通过抑制由HSV-1复制诱导的细胞病变作用和通过噬斑测定法所确定的，-O-异亚丙基亚