7-acetyl-7-bromo-8-oxo-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octane-2-spirocyclohexane | 106673-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 7-acetyl-7-bromo-8-oxo-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octane-2-spirocyclohexane
• 英文别名: 7-acetyl-7-bromospiro[3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2,1'-cyclohexane]-8-one
• CAS: 106673-92-1
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO₃
• 分子量: 316.195
• InChiKey: BZTWOVQDJBZYKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetyl-7-bromo-8-oxo-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octane-2-spirocyclohexane 在 sodium tetrahydroborate 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (7Z)-7-ethylidenespiro[3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2,1'-cyclohexane]-8-one
  参考文献：
  名称：

  磺化和卤化反应选择性地导致顺式-卡巴培南前体；（±）-6-表霉素的立体定向合成

  摘要：

  在C-7酮（的硫基或卤素的取代基引入1），随后通过立体有择还原步骤，提供了一种选择性的路线或者到（6个RS，7个RS，9个RS）或所述（6个RS，7个RS，9 7-（1-羟乙基）-8-氧代-1-氮杂-3-氧杂双环[4.2.0]辛烷-2-螺环己烷的RS）异构体（10）和（11）。

  DOI：

  10.1039/c39860001151
• 作为产物：
  描述：

  (6RS,7SR)-7-acetyl-8-oxo-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2-spirocyclohexane 在 偶氮二异丁腈 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以70%的产率得到7-acetyl-7-bromo-8-oxo-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octane-2-spirocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  磺化和卤化反应选择性地导致顺式-卡巴培南前体；（±）-6-表霉素的立体定向合成

  摘要：

  在C-7酮（的硫基或卤素的取代基引入1），随后通过立体有择还原步骤，提供了一种选择性的路线或者到（6个RS，7个RS，9个RS）或所述（6个RS，7个RS，9 7-（1-羟乙基）-8-氧代-1-氮杂-3-氧杂双环[4.2.0]辛烷-2-螺环己烷的RS）异构体（10）和（11）。

  DOI：

  10.1039/c39860001151

文献信息

• Bateson, John H.; Robins, Alison M.; Southgate, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 29 - 35
  作者：Bateson, John H.、Robins, Alison M.、Southgate, Robert

  DOI：——

  日期：——
• BATESON, JOHN H.;ROBINS, ALISON M.;SOUTHGATE, ROBERT, J. CHEM. SOC. PERKIN. TRANS. PT 1,(1991) N, C. 29-35
  作者：BATESON, JOHN H.、ROBINS, ALISON M.、SOUTHGATE, ROBERT

  DOI：——

  日期：——