Acetic acid (1S,3R,5R,8S,9S,10S,13R)-5,9,13-triacetoxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-oxo-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadec-11-en-10-yl ester | 115913-13-8

• 英文名称: Acetic acid (1S,3R,5R,8S,9S,10S,13R)-5,9,13-triacetoxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-oxo-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadec-11-en-10-yl ester
• 英文别名: [(1S,3R,5R,8S,9S,10S,13R)-9,10,13-triacetyloxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-oxo-5-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-enyl] acetate
• CAS: 115913-13-8
• 化学式: C₂₇H₃₈O₉
• 分子量: 506.593
• InChiKey: BPXGKIDJWVILJP-KPAILQBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  122.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,3R,5R,8S,9S,10S,13R)-5,9,13-triacetoxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-oxo-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadec-11-en-10-yl ester 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOLTON, ROBERT A.;JUO, R. R.;KIM, HYEONG B.;WILLIAMS, ANDREW D.;HARUSAWA,+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 19, C. 6558-6560

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 dimethylaluminum triflate 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 diethylzinc 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydrogencarbonate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 183.84h， 生成 Acetic acid (1S,3R,5R,8S,9S,10S,13R)-5,9,13-triacetoxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-oxo-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadec-11-en-10-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Taxusin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9610949

文献信息

• A synthesis of taxusin
  作者：Robert A. Holton、R. R. Juo、Hyeong B. Kim、Andrew D. Williams、Shinya. Harusawa、Richard E. Lowenthal、Sadamu. Yogai

  DOI：10.1021/ja00227a043

  日期：1988.9