(+/-)-3exo-hydroxy-tropane-2exo-carboxylic acid methyl ester; hydrochloride | 112652-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (+/-)-3exo-hydroxy-tropane-2exo-carboxylic acid methyl ester; hydrochloride
• 英文别名: (+/-)-3exo-Hydroxy-tropan-2exo-carbonsaeure-methylester; Hydrochlorid；ecgonine hydrochloride
• CAS: 112652-63-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 235.711
• InChiKey: RLLMNWXOZDXKCQ-QYQAGHRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3exo-hydroxy-tropane-2exo-carboxylic acid methyl ester; hydrochloride 在 N,N'-羰基二咪唑 、 1,2-丙二醇 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (SR)-1-hydroxy-2-propyl ecgonine 、 (RR)-1-hydroxy-2-propyl ecgonine 、 (SR)-2-hydroxypropyl ecgonine 、 (RR)-2-hydroxypropyl ecgonine
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PRODUCING HYDROXYALKYL TROPANE ESTERS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION D'HYDROXYALKYL TROPANE ESTERS

  摘要：

  本发明提供了一种制备羟基烷基曲柳酯的方法，包括：（a）将曲柳和1,1'-羰基二咪唑接触以产生活化的曲柳酯；（b）将活化的曲柳酯与过量的脂肪二醇接触以形成反应混合物；并且（c）在足够的时间内将反应混合物保持在一定的温度下，使活化的曲柳酯与脂肪二醇反应形成相应的羟基烷基曲柳酯。该方法可用于生产苯甲酰异可卡因、异可卡因和异可吡啶等曲柳酯的羟基烷基衍生物。

  公开号：

  WO2004018464A1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-Cocaine hydrochloride 在 盐酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以86%的产率得到(+/-)-3exo-hydroxy-tropane-2exo-carboxylic acid methyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PRODUCING HYDROXYALKYL TROPANE ESTERS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION D'HYDROXYALKYL TROPANE ESTERS

  摘要：

  本发明提供了一种制备羟基烷基曲柳酯的方法，包括：（a）将曲柳和1,1'-羰基二咪唑接触以产生活化的曲柳酯；（b）将活化的曲柳酯与过量的脂肪二醇接触以形成反应混合物；并且（c）在足够的时间内将反应混合物保持在一定的温度下，使活化的曲柳酯与脂肪二醇反应形成相应的羟基烷基曲柳酯。该方法可用于生产苯甲酰异可卡因、异可卡因和异可吡啶等曲柳酯的羟基烷基衍生物。

  公开号：

  WO2004018464A1