phosphoric acid mono-(2-chloromethyl-4-nitro-phenyl) ester | 23562-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: phosphoric acid mono-(2-chloromethyl-4-nitro-phenyl) ester
• 英文别名: [2-(Chloromethyl)-4-nitrophenyl] dihydrogen phosphate；[2-(chloromethyl)-4-nitrophenyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 23562-61-0
• 化学式: C₇H₇ClNO₆P
• 分子量: 267.562
• InChiKey: UMFLABFQVOMJBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphoric acid mono-(2-chloromethyl-4-nitro-phenyl) ester 、 环己醇 生成
  参考文献：
  名称：

  磷酸化试剂的合成研究。I. 通过 N-[2-(二氢磷氧基)5-硝基苄基]氢氧化吡啶鎓对醇进行磷酸化

  摘要：

  证明了由 2-(氯甲基)-4-硝基苯基二氯化磷酸酯 (1) 分两步制备的 N-[2-(二氢磷氧基)-5-硝基苄基]氢氧化吡啶鎓 (3) 对醇进行磷酸化. 烷基部分带有叔氨基的醇很容易用 3 磷酸化，以良好的产率得到氨基烷基磷酸二氢盐。另一方面，通常中性醇的磷酸化仅在强碱如三乙胺存在下进行，得到相应的磷酸二氢烷基酯 (9)。因此，制备了几种磷酸二氢烷基酯9。在该磷酸化中，还观察到烷基 2-羟基-5-硝基苄基醚 (10) 的形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.1524
• 作为产物：
  描述：

  二氯代磷酸 2-(氯甲基)-4-硝基苯基酯 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 phosphoric acid mono-(2-chloromethyl-4-nitro-phenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  磷酸化试剂的合成研究。I. 通过 N-[2-(二氢磷氧基)5-硝基苄基]氢氧化吡啶鎓对醇进行磷酸化

  摘要：

  证明了由 2-(氯甲基)-4-硝基苯基二氯化磷酸酯 (1) 分两步制备的 N-[2-(二氢磷氧基)-5-硝基苄基]氢氧化吡啶鎓 (3) 对醇进行磷酸化. 烷基部分带有叔氨基的醇很容易用 3 磷酸化，以良好的产率得到氨基烷基磷酸二氢盐。另一方面，通常中性醇的磷酸化仅在强碱如三乙胺存在下进行，得到相应的磷酸二氢烷基酯 (9)。因此，制备了几种磷酸二氢烷基酯9。在该磷酸化中，还观察到烷基 2-羟基-5-硝基苄基醚 (10) 的形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.1524
• 作为试剂：
  描述：

  二乙氨基乙醇 在 吡啶 、 phosphoric acid mono-(2-chloromethyl-4-nitro-phenyl) ester 作用下， 生成 phosphoric acid mono-(2-diethylamino-ethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  磷酸化试剂的合成研究。I. 通过 N-[2-(二氢磷氧基)5-硝基苄基]氢氧化吡啶鎓对醇进行磷酸化

  摘要：

  证明了由 2-(氯甲基)-4-硝基苯基二氯化磷酸酯 (1) 分两步制备的 N-[2-(二氢磷氧基)-5-硝基苄基]氢氧化吡啶鎓 (3) 对醇进行磷酸化. 烷基部分带有叔氨基的醇很容易用 3 磷酸化，以良好的产率得到氨基烷基磷酸二氢盐。另一方面，通常中性醇的磷酸化仅在强碱如三乙胺存在下进行，得到相应的磷酸二氢烷基酯 (9)。因此，制备了几种磷酸二氢烷基酯9。在该磷酸化中，还观察到烷基 2-羟基-5-硝基苄基醚 (10) 的形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.1524

文献信息

• New phosphorylating reagent. I. Preparation of alkyl dihydrogen phosphates by means of 2-chloromethyl-4-nitrophenyl phosphorodichloridate
  作者：Tsujiaki Hata、Yoshitaka Mushika、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1021/ja01044a037

  日期：1969.7
• Synthetic Studies on Phosphorylating Reagent. I. The Phosphorylation of Alcohols by Means of<i>N</i>-[2-(Dihydrogen phosphoroxy)5-nitrobenzyl]pyridinium Hydroxide
  作者：Yoshihiko Taguchi、Yoshitaka Mushika、Naoto Yoneda

  DOI：10.1246/bcsj.48.1524

  日期：1975.5

  The phosphorylation of alcohols by means of N-[2-(dihydrogen phosphoroxy)-5-nitrobenzyl]pyridinium hydroxide (3), which was prepared from 2-(chloromethyl)-4-nitrophenyl phosphorodichloridate (1) through two steps, was demonstrated. Alcohol with a tertiary amino group in its alkyl moiety was readily phosphorylated with 3 to afford the aminoalkyl dihydrogen phosphate in good yield. On the other hand,

  证明了由 2-(氯甲基)-4-硝基苯基二氯化磷酸酯 (1) 分两步制备的 N-[2-(二氢磷氧基)-5-硝基苄基]氢氧化吡啶鎓 (3) 对醇进行磷酸化. 烷基部分带有叔氨基的醇很容易用 3 磷酸化，以良好的产率得到氨基烷基磷酸二氢盐。另一方面，通常中性醇的磷酸化仅在强碱如三乙胺存在下进行，得到相应的磷酸二氢烷基酯 (9)。因此，制备了几种磷酸二氢烷基酯9。在该磷酸化中，还观察到烷基 2-羟基-5-硝基苄基醚 (10) 的形成。