6-bromo-4-iodo-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine | 19673-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 6-bromo-4-iodo-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 6-Brom-4-iod-5-methyl-thieno<2,3-d>pyrimidin
• CAS: 19673-94-0
• 化学式: C₇H₄BrIN₂S
• 分子量: 354.997
• InChiKey: UCPWWUCLPOVYCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C
• 沸点：
  401.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-iodo-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(2-methoxy-5-(5-methyl-4-(pyridin-4-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-6-yl)pyridin-3-yl)-2,4-difluorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Novel Series of Thienopyrimidine as Highly Potent and Selective PI3K Inhibitors

  摘要：

  Inhibition of the phosphoinositide 3-kinase (PI3K)/AKT/mammalian target of rapamycin (mTOR) signaling pathway provides a promising new approach for cancer therapy. Through a rational design, a novel series of thienopyrimidine was discovered as highly potent and selective PI3K inhibitors. These thienopyrimidine derivatives were demonstrated to bear nanomolar PI3K alpha inhibitory potency with over 100-fold selectivity against mTOR kinase. The lead compounds 6g and 6k showed good developability profiles in cell-based proliferation and ADME assays. In this communication, their design, synthesis, structure activity relationship, selectivity, and some developability properties are described.

  DOI：

  10.1021/ml5005014
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-4-chloro-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine 在 氢碘酸 、 potassium iodide 作用下， 生成 6-bromo-4-iodo-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Robba,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 592 - 597

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Robba,M. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1968, vol. 266, p. 1706 - 1708
  作者：Robba,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ROBBA M.; LECOMTE J.-M.; CUGNON DE SEVRICOURT M., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1975, NO 3-4, PART. 2, 592-597
  作者：ROBBA M.、 LECOMTE J.-M.、 CUGNON DE SEVRICOURT M.

  DOI：——

  日期：——