Phosphoric acid (Z)-2-bromo-1-phenyl-propenyl ester diethyl ester | 38778-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: Phosphoric acid (Z)-2-bromo-1-phenyl-propenyl ester diethyl ester
• 英文别名: Phosphoric acid (E)-2-bromo-1-phenyl-propenyl ester diethyl ester；(E/Z)-2-bromo-1-phenylprop-1-en-1-yl diethyl phosphate；Diaethyl 1-Phenyl-2-brom-2-methylvinyl-phosphat
• CAS: 38778-61-9；38778-62-0
• 化学式: C₁₃H₁₈BrO₄P
• 分子量: 349.161
• InChiKey: OXLPVJOWKBJMGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid (Z)-2-bromo-1-phenyl-propenyl ester diethyl ester 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(4-methyl-3,5-diphenylfuran-2-yl)-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Aerobic Catalytic Cross‐Dehydrogenative Coupling of Furans with Indoles Provides Access to Fluorophores with Large Stokes Shift

  摘要：

  摘要 化学过程的可持续性是当代化学的一个重要方面，而可持续催化则是其中的一个重要参数。人们重新关注利用富土金属催化剂来扩大有机反应的范围。呋喃是一种天然杂环，用途广泛。然而，它很少被用于交叉脱氢偶联。在这项工作中，我们探索了在所谓的 "终极氧化剂"--氧气的存在下，使用常见的廉价 FeCl3 ⋅ 6H2O (<0.25 $/g)作为催化剂，在不需要任何外部配体或添加剂的情况下，将呋喃与吲哚进行交叉脱氢偶联的方法。研究发现，该反应具有可扩展性，即使在部分水溶液条件下也能进行。这使得该反应非常经济、实用、操作简单且具有可持续性。该方法可直接获得由呋喃、噻吩和吲哚组成的 π-共轭短寡聚体。研究发现，这些化合物显示出有趣的荧光特性，具有明显的斯托克斯偏移（高达 205 nm）。机理研究表明，反应是通过金属催化剂对吲哚的化学选择性氧化，然后通过呋喃的亲核捕获进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.202302929
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 、 亚磷酸三乙酯 在 aluminum (III) chloride 、 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Phosphoric acid (Z)-2-bromo-1-phenyl-propenyl ester diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aerobic Catalytic Cross‐Dehydrogenative Coupling of Furans with Indoles Provides Access to Fluorophores with Large Stokes Shift

  摘要：

  摘要 化学过程的可持续性是当代化学的一个重要方面，而可持续催化则是其中的一个重要参数。人们重新关注利用富土金属催化剂来扩大有机反应的范围。呋喃是一种天然杂环，用途广泛。然而，它很少被用于交叉脱氢偶联。在这项工作中，我们探索了在所谓的 "终极氧化剂"--氧气的存在下，使用常见的廉价 FeCl3 ⋅ 6H2O (<0.25 $/g)作为催化剂，在不需要任何外部配体或添加剂的情况下，将呋喃与吲哚进行交叉脱氢偶联的方法。研究发现，该反应具有可扩展性，即使在部分水溶液条件下也能进行。这使得该反应非常经济、实用、操作简单且具有可持续性。该方法可直接获得由呋喃、噻吩和吲哚组成的 π-共轭短寡聚体。研究发现，这些化合物显示出有趣的荧光特性，具有明显的斯托克斯偏移（高达 205 nm）。机理研究表明，反应是通过金属催化剂对吲哚的化学选择性氧化，然后通过呋喃的亲核捕获进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.202302929

文献信息

• β-Bromoenol phosphate as a new precursor for the modular regioselective synthesis of substituted furans
  作者：Rushil Fernandes、Krishna Mhaske、Rishikesh Narayan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132553

  日期：2022.1

  importance in various realms of chemistry, furan occupies a position of eminence among heterocycles. Despite the availability of many methodologies for the synthesis of variably substituted furans, a modular convenient synthesis of 2,4-disubstituted furans remains challenging. The present work attempts to bridge that gap through a novel annulation-based approach using feedstock chemicals such as methyl ketones

  由于其在各种化学领域的重要性，呋喃在杂环化合物中占有突出地位。尽管有许多合成可变取代呋喃的方法，但 2,4-二取代呋喃的模块化方便合成仍然具有挑战性。目前的工作试图通过一种新的基于环化的方法来弥合这一差距，该方法使用原料化学品，如甲基酮及其易于获得的衍生物，β-溴烯醇磷酸盐。我们已经证明了β-溴烯醇磷酸盐的迄今为止未知的反应性，这是观察到的区域选择性的原因。该反应在温和条件下只需要氢化钠作为碱。发现该反应的范围很广，除了各种 2,4-二取代呋喃之外，甚至还有可能获得三取代呋喃。该方法还用于获得具有合成挑战性的 3-酰基呋喃衍生物。由于易于获得起始材料和快速反应时间，新开发的方法的特点是模块化、区域选择性以及实用性。