3-[4-(phenylazo)phenoxy]propane-1-thiol | 586371-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 3-[4-(phenylazo)phenoxy]propane-1-thiol
• 英文别名: 3-(4-Phenyldiazenylphenoxy)propane-1-thiol
• CAS: 586371-64-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂OS
• 分子量: 272.371
• InChiKey: RYIICUWZOREMLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到3-[4-(phenylazo)phenoxy]propane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  Differences in perchlorate adsorption to azobenzene monolayers on gold formed from thioacetate and thiol precursors

  摘要：

  摘要 用复杂分子修饰金属表面为在这些表面建立附加功能提供了有趣的机会。在这项工作中，合成了基于相同光开关偶氮苯主题但具有不同头基的自组装单层（SAMs），并对它们在金（111）/硅基底上的 SAMs 进行了表征。我们合成了 3-[(4-苯基偶氮)苯氧基]丙基硫醇（PAPT）及其受乙酰基保护的类似物 3-[(4-苯基偶氮)苯氧基]丙基硫代乙酸酯（PAPA）。通过红外光谱（IR）、X 射线光电子能谱（XPS）、椭偏仪和循环伏安法（CV）对来自 PAPT 和 PAPA 的 SAM 进行了表征。红外光谱和 X 射线光电子能谱证实，这两种 SAM 的 SAM 形成单元是相同的，而且通过分析 CV 中的还原解吸峰可以证明，这两种 SAM 具有相似的表面覆盖率。根据红外光谱测定，偶氮苯分子相对于表面法线的倾斜角约为 75°，即分子平躺在金表面上。尽管表面覆盖率相似，但 PAPT 在高氯酸盐水溶液中的 CVs 却显示出金的典型高氯酸盐吸附峰，而 PAPA 的相应实验则完全没有显示出高氯酸盐吸附峰。总之，SAM 的形成会导致最终 SAM 覆盖表面上电化学可触及表面位点数量的增加。这些位点的数量是增加还是减少取决于前驱体。前驱体很可能会影响吸附机制，从而影响金属/SAM 界面的金属原子表面结构。因此，受所用前驱体影响的 SAM 形成机制的细节会对所形成的修饰表面的电化学特性，甚至可能是电催化特性产生相当大的影响。

  DOI：

  10.1515/zpch-2021-3143

文献信息

• Light controlled protein release from a supramolecular hydrogel
  作者：Ke Peng、Itsuro Tomatsu、Alexander Kros

  DOI：10.1039/c002565h

  日期：——

  Using the inclusion complex of trans azobenzene and cyclodextrin as a photo-switchable crosslinker, a dextran based photo-responsive hydrogel system has been constructed and employed for a light controlled protein release system.

  利用反式偶氮苯和环糊精的包合物作为光开关交联剂，构建了一种基于葡聚糖的光响应水凝胶系统，并将其用于光控蛋白质释放系统。