10H-azepino<1,2-a>indole | 20589-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 10H-azepino<1,2-a>indole
• 英文别名: 10-azepino<1,2-a>indole；10H-azepinoindole；10H-azepino[1,2-a]indole；10H-Azepinoindol；10H-Azepino[1,2-a]indole
• CAS: 20589-08-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• 分子量: 181.237
• InChiKey: OXBLTKUMOXNFOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10H-azepino<1,2-a>indole 在 叔丁基锂 作用下， 反应 0.67h， 生成 8,10-bis(trimethylsilyl)-10H-azepino<1,2-a>indole
  参考文献：
  名称：

  Azoniaazulenes. Part 7. Functionalisation of 10H-azepino[1,2-a]indoles

  摘要：

  Direct functionalisation of azepinoindole 7 is described. Electrophilic attack by bromine, and by the Vilsmeier, Mannich, and Friedel-Crafts reagents gives 11 substituted azepinoindoles 8 and 11-14. From the bromo compound 8 an 11-lithioazepinoindole was obtained. With tert-butyllithium the azepinoindole 7 gave an allylic anion 36, which with trimethylsilyl (TMS) chloride gave the 8H-8-TMS derivative 16 and the 10H-8,10-bis-TMS derivative 17, for which an X-ray structure is provided. Alkylation of anion 36 gave mixtures of 8H-8-alkyl- and 10H-10-alkyl derivatives 18-25, while further lithiation of compound 16 and alkylation gave-mixtures of 8,8- and 8,10-disubstituted compounds 26-33. Decomposition of azide 43 gave eight identified products 44, 45, 47-51 and 54.

  DOI：

  10.1039/p19950000203
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2-苄基苯 以 various solvent(s) 为溶剂， 以20%的产率得到邻苄基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Jones, Gurnos; Long, Brian D.; Thorne, Melanie P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 6, p. 903 - 913

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New photochemistry of cyclic dienes - the reaction between 1OH-azepino[1,2-a]indoles and methanol
  作者：Peter C. Hayes、Gurnos Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91339-5

  日期：1981.1

  Photochemical reaction of methanol with 1OH-azepino[1,2-a]indoles gives three types of product derived from addition of methanol to the diene system; one of the products has undergone a skeletal rearrangement.

  甲醇与1OH-氮杂环庚烷[1,2-a]吲哚的光化学反应产生三种类型的产物，这些产物是由将甲醇添加到二烯体系中而得到的；其中一种产品发生了骨骼重排。
• Hayes, Peter C.; Jones, Gurnos, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 8, p. 1871 - 1878
  作者：Hayes, Peter C.、Jones, Gurnos

  DOI：——

  日期：——
• HAYES, P. C.;JONES, G., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 39, 3897-3900
  作者：HAYES, P. C.、JONES, G.

  DOI：——

  日期：——