2-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-4-O-levulinate-α-D-mannopyranoside trichloroacetimidate | 383367-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 2-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-4-O-levulinate-α-D-mannopyranoside trichloroacetimidate
• 英文别名: Bn(-3)[levulinoyl(-4)][Bn(-6)]Man2Ac(a)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-acetyloxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 383367-62-2
• 化学式: C₂₉H₃₂Cl₃NO₉
• 分子量: 644.933
• InChiKey: OQEZGIGBKSZNQD-VUDMOXGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-4-O-levulinate-α-D-mannopyranoside trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 n-pentenyl-2-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  分支利什曼原虫帽四糖的自动化固相合成。

  摘要：

  [反应-见正文]描述了通过从单糖逐步组装自动进行固相合成支链低聚糖的方法。帽四糖1（作为原生动物寄生虫利什曼原虫的细胞表面脂质磷酸聚糖（LPG）的一部分）很容易使用糖基磷酸酯和糖基三氯乙酰亚氨酸酯构件来制备。

  DOI：

  10.1021/ol016631v
• 作为产物：
  描述：

  4-Oxo-pentanoic acid (2R,3R,4S,5S)-5-acetoxy-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-4-O-levulinate-α-D-mannopyranoside trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  分支利什曼原虫帽四糖的自动化固相合成。

  摘要：

  [反应-见正文]描述了通过从单糖逐步组装自动进行固相合成支链低聚糖的方法。帽四糖1（作为原生动物寄生虫利什曼原虫的细胞表面脂质磷酸聚糖（LPG）的一部分）很容易使用糖基磷酸酯和糖基三氯乙酰亚氨酸酯构件来制备。

  DOI：

  10.1021/ol016631v

文献信息

• Automated Synthesis of Oligosaccharides
  作者：Emma R. Palmacci、Obadiah J. Plante、Michael C. Hewitt、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/hlca.200390331

  日期：2003.12

  The chemical synthesis of oligosaccharides with an automated solid-phase synthesizer is described. An octenediol linker served to attach the growing oligosaccharide chain to the solid support, and the desired structures were cleaved from the support via olefin metathesis to afford a pentenyl glycoside. The automated syntheses of several important carbohydrates, including a pentarhamnoside, a proteoglycan

  描述了用自动固相合成仪化学合成寡糖。辛烯二醇接头用于将增长的寡糖链连接至固体载体，并且通过烯烃复分解从载体上裂解所需的结构，从而得到戊烯基糖苷。几种重要碳水化合物的自动化合成，以较高的总收率和大约20％的产率完成，其中包括戊糖甙，蛋白聚糖连接区四糖，植物抗毒素引发剂十二糖和支链利什曼原虫脂磷酸聚糖四糖。比溶液阶段方法快20倍。