(1R,2R,5S)-ethyl 3,5'-dioxodihydro-3'H,8H-spiro[8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,2'-furan]-8-carboxylate | 1246096-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (1R,2R,5S)-ethyl 3,5'-dioxodihydro-3'H,8H-spiro[8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,2'-furan]-8-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,2R,5S)-3,5'-dioxospiro[8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,2'-oxolane]-8-carboxylate
• CAS: 1246096-62-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: YIGAGAWNQRAIHV-IGJMFERPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R*,2R*,5S*)-ethyl 3'-methyl-3-oxo-8H-spiro[8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,5'-[1,2,3]oxathiazolidine]-8-carboxylate 2',2'-dioxide 在 Chiral pak AD-H column 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 以32 mg的产率得到(1R,2R,5S)-ethyl 3,5'-dioxodihydro-3'H,8H-spiro[8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,2'-furan]-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型螺环N-乙氧基-氮杂双环[3.2.1]辛酮的催化对映选择性烯烃环氧化

  摘要：

  开发了一种通用的合成途径，该途径允许获得几个螺环化的N-乙氧基-氮杂双环[3.2.1]辛酮。这些新颖的酮有效地催化烯烃的环氧化的Oxone使用®具有高达91.5％ee的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.004