(4aS,8aS)-1-tert-butyloxycarbonyl-7,7-ethylenedioxy-4a-vinyldecahydroquinoline | 658084-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (4aS,8aS)-1-tert-butyloxycarbonyl-7,7-ethylenedioxy-4a-vinyldecahydroquinoline
• 英文别名: tert-butyl (4'aR,8'aS)-4'a-ethenylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-3,4,5,6,8,8a-hexahydro-2H-quinoline]-1'-carboxylate
• CAS: 658084-57-2
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₄
• 分子量: 323.433
• InChiKey: FDLHQFWOQJWVIE-WMLDXEAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aS)-1-tert-butyloxycarbonyl-7,7-ethylenedioxy-4a-vinyldecahydroquinoline 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (4aS,8aS)-1-chloroacetyl-7,7-ehylenedioxy-4a-(2-methoxyethyl)decahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  (-)-Limaspermine 的正式全合成

  摘要：

  使用非对映选择性闭环复分解形成四元立体中心，已经完成了一种对映体控制的形式全合成 aspidosperma 吲哚生物碱 (-)-limaspermine。

  DOI：

  10.3987/com-03-s(p)4
• 作为产物：
  描述：

  (4'aS,8'aS)-4'a-ethenylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-3,4,5,6,8,8a-hexahydro-1H-quinoline]-2'-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4aS,8aS)-1-tert-butyloxycarbonyl-7,7-ethylenedioxy-4a-vinyldecahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  (-)-Limaspermine 的正式全合成

  摘要：

  使用非对映选择性闭环复分解形成四元立体中心，已经完成了一种对映体控制的形式全合成 aspidosperma 吲哚生物碱 (-)-limaspermine。

  DOI：

  10.3987/com-03-s(p)4