1,2;3,4-di-O-isopropylidene-6-O-tetradecanoyl-a-D-galactopyranose | 121969-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 1,2;3,4-di-O-isopropylidene-6-O-tetradecanoyl-a-D-galactopyranose
• 英文别名: 1,2;3,4-di-O-isopropylidene-6-O-tetradecanoyl-α-D-galactopyranose；O¹,O²;O³,O⁴-diisopropylidene-O⁶-myristoyl-α-D-galactopyranose；O¹,O²;O³,O⁴-Diisopropyliden-O⁶-myristoyl-α-D-galactopyranose；[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl tetradecanoate
• CAS: 121969-86-6
• 化学式: C₂₆H₄₆O₇
• 分子量: 470.647
• InChiKey: SMHQWNMOMZYMNY-HYPCABPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2;3,4-di-O-isopropylidene-6-O-tetradecanoyl-a-D-galactopyranose 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 O⁶-Myristoyl-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  Hori, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 1171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酰氯 、 双丙酮半乳糖 在 吡啶 、 氯仿 作用下， 生成 1,2;3,4-di-O-isopropylidene-6-O-tetradecanoyl-a-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Hori, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 1171

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A comprehensive solvent-free approach for the esterification and amidation of carboxylic acids mediated by carbodiimides
  作者：Serena Traboni、Fabiana Esposito、Marcello Ziaco、Emiliano Bedini、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133291

  日期：2023.3

  In this work we report an unprecedented solvent-free approach for the condensation of carboxylic acids with alcohols and amines mediated by carbodiimides, the most widely adopted coupling agents. The solventless procedure enabled fast and high-yielding reactions at either room temperature or under conventional heating despite the use of a catalytic loading of DMAP as the additive (1–5 mol%), far below

  在这项工作中，我们报告了一种前所未有的无溶剂方法，用于羧酸与醇和胺的缩合，碳二亚胺是最广泛采用的偶联剂。尽管使用催化负载的 DMAP 作为添加剂（1-5 mol%），无溶剂程序能够在室温或常规加热下实现快速和高产率的反应，远低于文献中通常报道的量；此外，它被发现广泛适用于各种酯/酰胺键的合成，甚至来自非平凡的碳水化合物和氨基酸前体。鉴于其多功能性和多重环境、实验和经济优势，这种新方法有望对酯类和酰胺发挥突出作用的几个科学领域产生有益影响。