Carbonic acid benzyl ester (3S,4R,12bS)-3-ethyl-13-hydroxymethyl-12-methyl-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H,6H-2,6-methano-indolo[2,3-a]quinolizin-4-yl ester | 133761-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 英文名称: Carbonic acid benzyl ester (3S,4R,12bS)-3-ethyl-13-hydroxymethyl-12-methyl-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H,6H-2,6-methano-indolo[2,3-a]quinolizin-4-yl ester
• CAS: 133761-69-0
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₄
• 分子量: 460.573
• InChiKey: GAPXYRBXBJFQLV-YGTJTUQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid benzyl ester (3S,4R,12bS)-3-ethyl-13-hydroxymethyl-12-methyl-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H,6H-2,6-methano-indolo[2,3-a]quinolizin-4-yl ester 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (1S,12S,13R,16S,17E,18R)-17-ethylidene-16-methoxy-3,20-dimethyl-15-oxa-3,20-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.013,18]icosa-2(10),4,6,8-tetraene
  参考文献：
  名称：

  从阿玛琳到大环型吲哚生物碱，talcarpine和alstonerine的有效合成途径。

  摘要：

  阿义马林（6）转化成两个macroline相关吲哚生物碱，talcarpine（1）和alstonerine（2）经由中间的共同合成的（13）。通过NOE实验和化学相关性阐明了talcarpine（1）和talpinine（5）中C19位置的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86414-0
• 作为产物：
  描述：

  ajmaline 在 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 Carbonic acid benzyl ester (3S,4R,12bS)-3-ethyl-13-hydroxymethyl-12-methyl-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H,6H-2,6-methano-indolo[2,3-a]quinolizin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从阿玛琳到大环型吲哚生物碱，talcarpine和alstonerine的有效合成途径。

  摘要：

  阿义马林（6）转化成两个macroline相关吲哚生物碱，talcarpine（1）和alstonerine（2）经由中间的共同合成的（13）。通过NOE实验和化学相关性阐明了talcarpine（1）和talpinine（5）中C19位置的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86414-0