4,6:4',6'-di-O-benzylidene-2'-O-bromoacetyl-2-O-palmitoyl-α,α-trehalose | 147347-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 4,6:4',6'-di-O-benzylidene-2'-O-bromoacetyl-2-O-palmitoyl-α,α-trehalose
• CAS: 147347-56-6
• 化学式: C₄₄H₆₁BrO₁₃
• 分子量: 877.865
• InChiKey: HWVJTYFFOPKIGS-GKBWUACNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  157.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6:4',6'-di-O-benzylidene-2'-O-bromoacetyl-2-O-palmitoyl-α,α-trehalose 在 碳酸氢钠 、 硫脲 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,6:4',6'-di-O-benzylidene-2-O-palmitoyl-3,3'-di-O-stearoyl-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  棕榈酸和硬脂酸合成α，α-海藻糖2,3-和2,3'-二酯：结核病血清诊断的潜在免疫反应剂

  摘要：

  摘要采用三甲基锡烷基化方法，通过棕榈酰或硬脂酰氯对4,6：4'，6'-二-O-亚苄基-α，α-海藻糖进行区域选择性单酰化，得到二缩醛的2-棕榈酸酯和2-硬脂酸酯。部分二酰基化导致相应的2，3′-二棕榈酸酯和2，3′-硬脂酸酯。通过用1,3-二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷进行甲硅烷基化来保护2'，3'位的单酯，然后对甲硅烷基醚进行酰化，得到完全保护的2,3-二棕榈酸酯， 2,3-硬脂酸酯和2-棕榈酸酯-3-硬脂酸酯。在这些反应中还产生了少量的其他异构体和三酯。二酯的去甲硅烷基化和脱苄基化最终提供了2,3-和2,3'-二-O-棕榈酰-，2,3-和2,3'-二-O-硬脂酰-和2-O-棕榈酰-3 -O-硬脂酰-α，α-海藻糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)87014-j
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl-(1→1)-4',6'-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 反应 0.75h， 生成 4,6:4',6'-di-O-benzylidene-2'-O-bromoacetyl-2-O-palmitoyl-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  棕榈酸和硬脂酸合成α，α-海藻糖2,3-和2,3'-二酯：结核病血清诊断的潜在免疫反应剂

  摘要：

  摘要采用三甲基锡烷基化方法，通过棕榈酰或硬脂酰氯对4,6：4'，6'-二-O-亚苄基-α，α-海藻糖进行区域选择性单酰化，得到二缩醛的2-棕榈酸酯和2-硬脂酸酯。部分二酰基化导致相应的2，3′-二棕榈酸酯和2，3′-硬脂酸酯。通过用1,3-二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷进行甲硅烷基化来保护2'，3'位的单酯，然后对甲硅烷基醚进行酰化，得到完全保护的2,3-二棕榈酸酯， 2,3-硬脂酸酯和2-棕榈酸酯-3-硬脂酸酯。在这些反应中还产生了少量的其他异构体和三酯。二酯的去甲硅烷基化和脱苄基化最终提供了2,3-和2,3'-二-O-棕榈酰-，2,3-和2,3'-二-O-硬脂酰-和2-O-棕榈酰-3 -O-硬脂酰-α，α-海藻糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)87014-j