[2-amino-N-(4-β-D-2,3,4,6-tetra-O-acetylgalactopyranosyloxy-3-nitrophenyl)methoxycarbonyl-4-benzyloxy-5-methoxy-1,4-phenylene]carbonyl (2S)-pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyldithioacetal | 1041181-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: [2-amino-N-(4-β-D-2,3,4,6-tetra-O-acetylgalactopyranosyloxy-3-nitrophenyl)methoxycarbonyl-4-benzyloxy-5-methoxy-1,4-phenylene]carbonyl (2S)-pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyldithioacetal
• CAS: 1041181-51-4
• 化学式: C₄₆H₅₅N₃O₁₇S₂
• 分子量: 986.085
• InChiKey: BPKKZECKVHWREN-WSCGJSSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  243.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-amino-N-(4-β-D-2,3,4,6-tetra-O-acetylgalactopyranosyloxy-3-nitrophenyl)methoxycarbonyl-4-benzyloxy-5-methoxy-1,4-phenylene]carbonyl (2S)-pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyldithioacetal 在 β-galactosidase 、 sodium methylate 甲醇 、 水 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 (4-hydroxy-3-nitrophenyl)methyl (6S,6aS)-6-hydroxy-2-methoxy-11-oxo-3-phenylmethoxy-6a,7,8,9-tetrahydro-6H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PYRROLO[2, 1-C][1, 4]BENZODIAZEPINE-GLYCOSIDE PRODRUG USEFUL AS A SELECTIVE ANTI TUMOR AGENT

  摘要：

  本发明提供了一种新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环糖苷前药，其通用公式为1a-b，可作为选择性抗癌剂。本发明还提供了一种制备新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环糖苷前药的方法，其通用公式为1a-b。本发明还提供了通过大肠杆菌β-半乳糖苷酶激活这些前药，并预期这些分子在大肠杆菌β-半乳糖苷酶存在的情况下对人类癌细胞系具有毒性。前药1a和1b甚至在没有大肠杆菌β-半乳糖苷酶的情况下也被发现对人类癌细胞HepG2具有毒性。当被激活时，这些分子的毒性效果类似于相应的母体分子6a和6b。

  公开号：

  US20090036657A1
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 (2S)-N-(2-amino-4-benzyloxy-5-methoxybenzoyl)pyrrolidine-2-carbaldehyde diethyl dithioacetal 、 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(乙酰氧基甲基)-6-(4-(羟甲基)-2-硝基苯氧基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯 在 二月桂酸二丁基锡 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.42h， 以80%的产率得到[2-amino-N-(4-β-D-2,3,4,6-tetra-O-acetylgalactopyranosyloxy-3-nitrophenyl)methoxycarbonyl-4-benzyloxy-5-methoxy-1,4-phenylene]carbonyl (2S)-pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyldithioacetal
  参考文献：
  名称：

  PYRROLO[2, 1-C][1, 4]BENZODIAZEPINE-GLYCOSIDE PRODRUG USEFUL AS A SELECTIVE ANTI TUMOR AGENT

  摘要：

  本发明提供了一种新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环糖苷前药，其通用公式为1a-b，可作为选择性抗癌剂。本发明还提供了一种制备新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环糖苷前药的方法，其通用公式为1a-b。本发明还提供了通过大肠杆菌β-半乳糖苷酶激活这些前药，并预期这些分子在大肠杆菌β-半乳糖苷酶存在的情况下对人类癌细胞系具有毒性。前药1a和1b甚至在没有大肠杆菌β-半乳糖苷酶的情况下也被发现对人类癌细胞HepG2具有毒性。当被激活时，这些分子的毒性效果类似于相应的母体分子6a和6b。

  公开号：

  US20090036657A1