17-hydroxy-11-methoxytabersonine | 93772-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: 17-hydroxy-11-methoxytabersonine
• CAS: 93772-01-1；106356-45-0；106356-48-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: XWESAAQVURBNIR-ZHHKINOHSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-hydroxy-11-methoxytabersonine 在 bicarbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic alkaloid syntheses. 15. Enantioselective syntheses with epichlorohydrin: total syntheses of (+)-, (-)- and (.+-.)-vindoline and a synthesis of (-)-vindorosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00379a006
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino[4,5-b]indole-5-carboxylic acid methyl ester 在 苯亚硒酸酐 、 硼酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 17-hydroxy-11-methoxytabersonine
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic alkaloid syntheses. 15. Enantioselective syntheses with epichlorohydrin: total syntheses of (+)-, (-)- and (.+-.)-vindoline and a synthesis of (-)-vindorosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00379a006

文献信息

• Synthesis of C-15 Vindoline Analogues by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Peter D. Johnson、Jeong-Hun Sohn、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/jo061243y

  日期：2006.9.1

  Described are general protocols for the rapid construction of various C-15-substituted analogues of vindoline using palladium-catalyzed cross-coupling reactions. The required bromo- and iodovindolines were prepared in high yield by the reaction of vindoline with N-bromosuccinimide or N-iodosuccinimide, respectively. The study not only led to the preparation of a number of structurally novel vindoline analogues but also opens the door to new strategies for the synthesis of vinblastine, vincristine, and related anticancer agents. Also described is the conversion of ent-tabersonine to ent-vindoline.