2-hydroxy-5-((2-nitrophenyl)diazenyl)benzaldehyde | 38501-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-hydroxy-5-((2-nitrophenyl)diazenyl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-Formyl-4-hydroxy-2'-nitroazobenzol；5-(2-nitrophenylazo)salicylaldehyde；1-(3-formyl-4-hydroxyphenylazo)-2-nitrobenzene；2-hydroxy-5-(2-nitro-phenylazo)-benzaldehyde；2'-Nitro-4-hydroxy-azobenzol-carbaldehyd-(3)；(2-Nitro-benzol)-(1 azo 5)-salicylaldehyd；2-Hydroxy-5-(2-nitrophenyldiazenyl)benzaldehyde；2-hydroxy-5-[(2-nitrophenyl)diazenyl]benzaldehyde
• CAS: 38501-87-0
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₄
• 分子量: 271.232
• InChiKey: VJHKJYSOKBLIAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-((2-nitrophenyl)diazenyl)benzaldehyde 在 ammonium sulfide 作用下， 生成 5-benzotriazol-2-yl-2-hydroxy-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chakrabarty; Dutt, Journal of the Indian Chemical Society, 1928, vol. 5, p. 558

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯仿 、 4-((2-nitrophenyl)diazenyl)phenol 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-hydroxy-5-((2-nitrophenyl)diazenyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Sen; Banerji, Journal of the Indian Chemical Society, 1935, vol. 12, p. 293,295,296,299

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mono and binuclear Ag(I), Cu(II), Zn(II) and Hg(II) complexes of a new azo-azomethine as ligand: Synthesis, potentiometric, spectral and thermal studies
  作者：Ibrahim S. Ahmed、Moustafa M. Moustafa、Mohamed. M. Abd El Aziz

  DOI：10.1016/j.saa.2011.01.022

  日期：2011.5

  UV-Vis-spectra. The proton dissociation constants of the ligands and the stability constant of their complexes have been determined potentiometrically in 40% (v/v) alcohol-water medium as well as the stoichiometry of complexes were determined conductometrically. The data reveal that the stoichiometries for all complexes were prepared in molar ratios (1:1) and (1:2) (M:L). The electrolytic and nonelectrolytic

  对氨基苯甲酸，邻氨基苯甲酸酯，邻硝基苯胺和对溴苯胺分别与水杨醛反应形成偶氮化合物，然后经尿素缩合形成4-（R-芳偶氮2-水杨醛烯醛）-脲偶氮-甲亚胺衍生物（I（ad））。制备了这些配体与Ag（I），Cu（II），Zn（II）和Hg（II）金属离子的配合物。游离配体及其配合物的结构通过元素分析（C，H，N），（1）H NMR，IR和UV-Vis光谱进行表征。配体的质子解离常数及其配合物的稳定性常数已在40％（v / v）酒精-水介质中通过电势测定，并且通过电导测定了配合物的化学计量。数据表明，所有配合物的化学计量均以摩尔比（1：1）和（1：2）（M：L）制备。根据摩尔电导测量值确定配合物的电解质和非电解质性质。在氮气气氛中以10°C / min的升温速率研究了热重（TG）和差热分析（​​DTA）。使用Coats-Redfern（CR）方法通过图解法计算了复合物热分解的动力学和热力学参数。
• Synthesis and evaluation of simple naked-eye colorimetric chemosensors for anions based on azo dye-thiosemicarbazones
  作者：Widchaya Radchatawedchakoon、Withsakorn Sangsuwan、Senee Kruanetr、Uthai Sakee

  DOI：10.1016/j.saa.2013.10.086

  日期：2014.3

  selective azo dye-thiosemicarbazones based anion sensors (3e–f) have been synthesized from the condensation reaction between thiosemicarbazide and six different azo salicylaldehydes. The structure of the sensors was confirmed by spectroscopic methods. The selectivity and sensitivity in the recognition for acetate anion over other anions such as fluoride, chloride, iodide and dihydrogenphosphate anions were

  一系列新型的，高度选择性的基于偶氮染料的硫代半氨基偶氮阴离子传感器（3e – f）是由硫代氨基脲与六种不同的偶氮水杨醛之间的缩合反应合成的。传感器的结构通过光谱法确认。通过肉眼和紫外可见光谱确定乙酸根阴离子相对于其他阴离子（例如氟离子，氯离子，碘离子和磷酸二氢根阴离子）识别的选择性和敏感性。仅在水溶液中添加乙酸根阴离子（水/二甲亚砜，7：3，v / v）后，含传感器的溶液的颜色才从浅黄色变为橙色，而其他阴离子则不会引起明显的颜色变化。通过紫外可见滴定和1 H NMR光谱监测通过质子转移受体的阴离子识别特性。在传感器水溶液中的条件下3e（水/二甲亚砜，7：3，v / v），乙酸根阴离子定量的线性范围为1–22μM，乙酸根阴离子的检出限（LOD）为0.71μM。
• Synthesis of New 3-Cyanocoumarins with C-6 Azo Function Using Ultrasound and Grinding Techniques in the Presence of Nano Fe<sub>3</sub>O<sub>4</sub>
  作者：Mohammad Nikpassand、Leila Fekri、Narjes Changiz、Forouzan Imani

  DOI：10.2174/157017861101140113160517

  日期：2014.1.31

  The first synthesis of azo bearing coumarins from azo aldehydes and malononitrile in the presence of efficient recyclable catalyst, nano particle Fe3O4 under ultrasound irradiation and under grinding reaction in high yield and short reaction time is reported. In the other study, the first electrophilic substitution under ultrasound irradiation for the synthesis of azo bearing coumarins was developed. All of synthesized compounds were characterized by IR, NMR and elemental analysis.

  报道了在超声照射和研磨反应下，使用高效可回收催化剂纳米颗粒Fe3O4，从偶氮醛和丙二腈中首次合成含偶氮的香豆素类化合物，具有高产率和短反应时间。在另一项研究中，开发了在超声照射下进行首次亲电取代反应，用于合成含偶氮的香豆素类化合物。所有合成的化合物都通过IR、NMR和元素分析进行了表征。
• Synthesis and characterization of amino glucose-functionalized silica-coated NiFe2O4 nanoparticles: A heterogeneous, new and magnetically separable catalyst for the solvent-free synthesis of 2,4,5–trisubstituted imidazoles, benzo[d]imidazoles, benzo[d] oxazoles and azo-linked benzo[d]oxazoles
  作者：Leila Zare Fekri、Mohammad Nikpassand、Shahab Shariati、Behnaz Aghazadeh、Reza Zarkeshvari、Nahid Norouz pour

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.07.008

  日期：2018.9

  NiFe2O4@SiO2@amino glucose supply an environmentally friendly procedure for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles through one-pot multicomponent condensation of benzil or benzoin, ammonium acetate with aryl aldehydes and for the synthesis of benzoxazoles using condensation reaction of 2-aminophenol with aryl aldehydes under solvent free condition. In the other study, this synthesized magnetically

  化学合成了氨基葡萄糖官能化的二氧化硅包覆的NiFe 2 O 4纳米颗粒（NiFe 2 O 4 @SiO 2 @氨基葡萄糖），并通过透射电子显微镜（TEM），X射线衍射（XRD），热重分析（TGA）进行了表征。 ），能量色散X射线分析（EDX），振动样品磁力计（VSM），Zetasizer和傅里叶变换红外光谱（FT-IR）仪器。NiFe 2 O 4 @SiO 2氨基葡萄糖提供了一种环境友好的方法，该方法可通过联苯或安息香，乙酸铵与芳基醛的一锅多组分缩合来合成2,4,5-三取代的咪唑，以及使用2-氨基苯酚与苯甲酰胺的缩合反应来合成苯并恶唑。无溶剂条件下的芳基醛。在另一项研究中，这种合成的磁性可重复使用的催化剂被引入作为合成苯并[d]的新途径。咪唑利用芳基醛与1,2-二氨基苯之间的反应。这些化合物以高产率和短反应时间获得。该催化剂可以容易地回收并以几乎恒定的活性重复使用五个循环。合成的化合物的特
• New 1,2,4-triazole-based azo–azomethine dyes. Part II: Synthesis, characterization, electrochemical properties and computational studies
  作者：Hamid Khanmohammadi、Malihe Erfantalab、Atena Bayat、Ali Babaei、Masoud Sohrabi

  DOI：10.1016/j.saa.2012.07.041

  日期：2012.11

  monoiminated 1,2,4-triazole-based azo-azomethine dyes have been synthesized via condensation reaction of 4-amino-3-methyl-5-mercapto-1,2,4-triazole with various substituted azo-coupled salicylaldehyde. The dyes have been characterized by using FT-IR, UV-Vis and (1)H NMR spectroscopic methods as well as elemental analysis. The electrochemical behavior of the dyes has been investigated by cyclic voltammetry

  通过4-氨基-3-甲基-5-巯基-1,2,4-三唑与各种取代的偶氮偶合的缩合反应合成了一系列新的单胺化1,2,4-三唑基偶氮-甲亚胺染料水杨醛。通过使用FT-IR，UV-Vis和（1）H NMR光谱法以及元素分析对染料进行了表征。已经通过循环伏安法在DMSO中以五种不同的扫描速率研究了染料的电化学行为。还已经在四种具有不同极性的有机溶剂中研究了染料的溶剂变色行为。此外，在密度泛函理论（DFT）的水平上，通过量规独立原子轨道（GIAO）方法研究了染料的（1）H化学屏蔽。