(+)-Phenazocine | 64023-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 6,7-苯并吗啡烷
• 英文名称: (+)-Phenazocine
• 英文别名: (1S,9S,13S)-1,13-dimethyl-10-(2-phenylethyl)-10-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-4-ol
• CAS: 64023-93-4
• 化学式: C₂₂H₂₇NO
• 分子量: 321.462
• InChiKey: ZQHYKVKNPWDQSL-XGRCMKMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 、 (2alpha,6alpha,11R*)-1,2,3,4,5,6-六氢-6,11-二甲基-2,6-甲桥-3-苯并氮杂环辛四烯-8-醇 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-Phenazocine
  参考文献：
  名称：

  （+） -和（ - ） -对映异构体非那佐辛：它们的双阿片样物质激动剂/σ的评价1种拮抗剂性质和镇痛作用

  摘要：

  顺式- ñ -取代Ñ -normetazocine对映异构体具有独特的药理分布。事实上，对映异构体右旋以高亲和力结合σ 1个受体而相反对映异构体结合阿片受体。尽管它们的立体化学，的顺式- ñ -2-苯乙基Ñ -normetazocine（非那佐辛）对映异构体显示出混合的阿片样物质/σ 1受体型材和体内镇痛显著。据我们所知，没有关于σ的评价没有可用的信息，1对药理个人资料的镇痛作用（+）-和（ - ）-吩唑嗪。因此，本研究旨在通过体外和体内研究确定该成分。 特别地，我们测试了σ 1通过在不存在或苯妥英（DPH）的存在下的预测性结合测定两种对映体的亲和力。我们的研究结果表明，DPH（1毫米）并没有增加σ 1的（+）受体的亲和力-和（ - ）-非那佐辛（K我 = 3.8±0.4nM的，K我 = 85±2.0纳米，分别），表明一个σ两种对映异构体的1个拮抗剂图谱。这个σ 1 2个非那佐辛对映异构体

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.077

文献信息

• (+)-and (−)-Phenazocine enantiomers: Evaluation of their dual opioid agonist/σ1 antagonist properties and antinociceptive effects
  作者：O. Prezzavento、E. Arena、C. Sánchez-Fernández、R. Turnaturi、C. Parenti、A. Marrazzo、R. Catalano、E. Amata、L. Pasquinucci、E.J. Cobos

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.077

  日期：2017.1

  the σ1 receptor affinity of (+)-and (−)-phenazocine (Ki = 3.8 ± 0.4 nM, Ki = 85 ± 2.0 nM, respectively) suggesting a σ1 antagonist profile of both enantiomers. This σ1 antagonistic component of two phenazocine enantiomers was corroborated by in vivo studies in which the selective σ1 receptor agonist PRE-084, was able to unmask their σ1 antagonistic component associated with the opioid activity. The

  顺式- ñ -取代Ñ -normetazocine对映异构体具有独特的药理分布。事实上，对映异构体右旋以高亲和力结合σ 1个受体而相反对映异构体结合阿片受体。尽管它们的立体化学，的顺式- ñ -2-苯乙基Ñ -normetazocine（非那佐辛）对映异构体显示出混合的阿片样物质/σ 1受体型材和体内镇痛显著。据我们所知，没有关于σ的评价没有可用的信息，1对药理个人资料的镇痛作用（+）-和（ - ）-吩唑嗪。因此，本研究旨在通过体外和体内研究确定该成分。 特别地，我们测试了σ 1通过在不存在或苯妥英（DPH）的存在下的预测性结合测定两种对映体的亲和力。我们的研究结果表明，DPH（1毫米）并没有增加σ 1的（+）受体的亲和力-和（ - ）-非那佐辛（K我 = 3.8±0.4nM的，K我 = 85±2.0纳米，分别），表明一个σ两种对映异构体的1个拮抗剂图谱。这个σ 1 2个非那佐辛对映异构体