1-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)ethanone | 186255-41-4

• 英文名称: 1-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)ethanone
• 英文别名: 4'-Ethoxy-3'-methoxy-2-(2-methoxyphenoxy)acetophenone
• CAS: 186255-41-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: QXBCGZDKEXCODE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 C₁₅H₁₂FN₂O₄V 、 水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2S)-1-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE CARBON-CARBON BOND CLEAVAGE BY EARTH ABUNDANT VANADIUM COMPOUNDS UNDER VISIBLE LIGHT PHOTOCATALYSIS
  [FR] CLIVAGE SÉLECTIF DES LIAISONS CARBONE-CARBONE PAR DES COMPOSÉS DE VANADIUM ABONDANTS SUR TERRE SOUS L'EFFET D'UNE PHOTOCATALYSE ACTIVÉE PAR UNE LUMIÈRE VISIBLE

  摘要：

  本文提供了一种符号为I的钒(V)配合物，其中R1至R8如本文所定义。本文还提供了利用符号为I的钒(V)配合物进行的反应，例如在可见光光催化下选择性sp3-sp3碳-碳键裂解和木质素的光降解。

  公开号：

  WO2016126207A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxy-phenoxy)propan-1,3-diol 在 C₁₅H₂₂NO₄V 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE CARBON-CARBON BOND CLEAVAGE BY EARTH ABUNDANT VANADIUM COMPOUNDS UNDER VISIBLE LIGHT PHOTOCATALYSIS
  [FR] CLIVAGE SÉLECTIF DES LIAISONS CARBONE-CARBONE PAR DES COMPOSÉS DE VANADIUM ABONDANTS SUR TERRE SOUS L'EFFET D'UNE PHOTOCATALYSE ACTIVÉE PAR UNE LUMIÈRE VISIBLE

  摘要：

  本文提供了一种符号为I的钒(V)配合物，其中R1至R8如本文所定义。本文还提供了利用符号为I的钒(V)配合物进行的反应，例如在可见光光催化下选择性sp3-sp3碳-碳键裂解和木质素的光降解。

  公开号：

  WO2016126207A1

文献信息

• Non-Oxidative Vanadium-Catalyzed CO Bond Cleavage: Application to Degradation of Lignin Model Compounds
  作者：Sunghee Son、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201001293

  日期：——

  in the ligand structure divert the reactivity of vanadium(V) oxo complexes from alcohol oxidation to a novel non‐oxidative CO bond cleavage. Thus, highly functionalized aryl enones can be selectively generated from lignin model compounds by vanadium‐catalyzed cleavage of the β‐O‐4 linkage (see scheme; N blue, O red).

  新方向：配体结构的变化将钒(V)氧配合物的反应性从醇氧化转移到新型非氧化性C - O键断裂。因此，通过钒催化的 β-O-4 键断裂，可以从木质素模型化合物中选择性地生成高度官能化的芳基烯酮（参见方案；N 蓝色，O 红色）。
• Hydrogenolysis of β-O-4 lignin model dimers by a ruthenium-xantphos catalyst
  作者：Adam Wu、Brian O. Patrick、Enoch Chung、Brian R. James

  DOI：10.1039/c2dt31065a

  日期：——

  which then undergoes hydrogenolysis of the C–O bond to give 14 and 17. Hydrogenolysis of 4 to 14 and 17 also occurs using the Ru catalyst under 1 atm H2; in contrast, use of 3-hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)-1-phenyl-1-propanone (7), for example, where the CH2 of 4 has been changed to CHCH2OH, gives a low yield (≤15%) of hydrogenolysis products. Similarly, the diol substrate, 2-(2-methoxyphenoxy)-1-phenyl-1

  的所谓的木质素使用钌催化剂XANTPHOS模型二聚体氢解反应呈现（XANTPHOS = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨）。例如，一些九种型号研究，醇，2-（2-甲氧基苯氧基）-1-苯基乙醇（1）中，用5摩尔％的Ru（H）2（CO）（PPH 3）（XANTPHOS）（18）在甲苯-d 8，在135℃下氮气氛下20小时2，在约95％给出产生C-O裂解氢解产物，苯乙酮（14）和愈创木酚（17），以及酮，2-（2-甲氧基苯氧基）-1-苯基乙酮（少量（<5％）4），如通过观察到的1个H NMR光谱。在原位的Ru（H）2（CO）（PPH 3）3 / XANTPHOS系统给出了类似的结果，证实了最近的一份报告（JM尼科尔斯等人。，J。化学会志。，2010，132，12554）。活性催化剂被配制“为方便起见，”为“的Ru（CO）（XANTPHOS）”。氢解机制前进通过初始脱氢得到酮4，其然后
• Singlet oxygen in the photodegradation of lignin models
  作者：Claudia Crestini、Maurizio D'Auria

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00460-2

  日期：1997.6

  of the carbonyl group is not indispensable to have the cleavage reaction. The use of the model compound 10 showed that, when the phenoxy part of the molecule shows a lower reactivity towards singlet oxygen, the oxidation of the phenol moiety to hydroquinone can occur. The photochemical behaviour of these model compounds can be rationalised from a reaction of singlet oxygen with the phenoxy part of the

  研究了单线态氧存在下木质素模型的光化学氧化。所述非酚β-O-4芳基醚衍生物的治疗6，7和8在氧和玫瑰红的存在，得到的产品从一个正式的β-CO裂解形成导出。通过这种方式，衍生物12，13，和15获得的。酚类β-O-4芳基酯9的光化学氧化得到相同类型的产物，证实在这种情况下，羰基的存在对于裂解反应不是必不可少的。模型化合物10的使用结果表明，当分子的苯氧基部分显示出对单线态氧较低的反应性时，酚部分会氧化为对苯二酚。这些模型化合物的光化学行为可以通过单线态氧与分子的苯氧基部分的反应来合理化。