trans-4-(phenylazo)benzoyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl radical | 934201-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: trans-4-(phenylazo)benzoyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl radical
• CAS: 934201-04-4
• 化学式: C₂₂H₂₆N₃O₃
• 分子量: 380.467
• InChiKey: KEIXXZJISZHNTH-WCWDXBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  74.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-(phenylazo)benzoyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl radical 以 乙腈 为溶剂， 生成 ciss-4-(phenylazo)benzoyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl radical
  参考文献：
  名称：

  氮氧化物自由基偶联（NRC）反应的偶氮芳族官能化聚乙烯：制备和光物理性质

  摘要：

  4-（苯基偶氮）-苯甲酰基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（AzO-TEMPO）或4-（2-噻吩基偶氮）-苯甲酰基-2之间的氮氧自由基偶联（NRC）反应1,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（ThiO-TEMPO）和聚乙烯基自由基可以制备带有共价接枝的偶氮-芳族发色团的“功能性”聚烯烃。通过UV-Vis光谱对游离的RO-TEMPO溶液和官能化的聚合物膜在366和254nm处进行辐照，比较了游离的和接枝的RO-TEMPO分子的光物理行为。结果证明了生色团的光物理性质向聚合物基质的转移。有趣的是，游离和接枝的RO-TEMPO部分之间存在一些不同的异构化能力和动力学，观察到取决于与重氮基团键合的芳族基团的性质以及聚合物基体的结构。实际上，当发色团接枝到聚合物上时，异构化导致的光异构化程度和异构化速率不如溶液有效，这表明半结晶基质的作用特别强，特别是在刚性较大的情况下。高密度聚乙烯。最后，在光

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2015.11.018
• 作为产物：
  描述：

  ciss-4-(phenylazo)benzoyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl radical 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以10%的产率得到trans-4-(phenylazo)benzoyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl radical
  参考文献：
  名称：

  氮氧化物自由基偶联（NRC）反应的偶氮芳族官能化聚乙烯：制备和光物理性质

  摘要：

  4-（苯基偶氮）-苯甲酰基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（AzO-TEMPO）或4-（2-噻吩基偶氮）-苯甲酰基-2之间的氮氧自由基偶联（NRC）反应1,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（ThiO-TEMPO）和聚乙烯基自由基可以制备带有共价接枝的偶氮-芳族发色团的“功能性”聚烯烃。通过UV-Vis光谱对游离的RO-TEMPO溶液和官能化的聚合物膜在366和254nm处进行辐照，比较了游离的和接枝的RO-TEMPO分子的光物理行为。结果证明了生色团的光物理性质向聚合物基质的转移。有趣的是，游离和接枝的RO-TEMPO部分之间存在一些不同的异构化能力和动力学，观察到取决于与重氮基团键合的芳族基团的性质以及聚合物基体的结构。实际上，当发色团接枝到聚合物上时，异构化导致的光异构化程度和异构化速率不如溶液有效，这表明半结晶基质的作用特别强，特别是在刚性较大的情况下。高密度聚乙烯。最后，在光

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2015.11.018

文献信息

• Azobenzene Derivatives Carrying a Nitroxide Radical
  作者：Shin'ichi Nakatsuji、Masahiro Fujino、Satoko Hasegawa、Hiroki Akutsu、Jun-ichi Yamada、Vladimir S. Gurman、Andrey Kh.Vorobiev*

  DOI：10.1021/jo062266f

  日期：2007.3.1

  Several trans-azobenzene derivatives carrying a nitroxide (aminoxyl) radical (2a, 6a-12a) were prepared, and their photoisomerization reactions to the corresponding cis-isomers were investigated. Although no fruitful results could be obtained for the photoisomerizations of the derivatives with para-subsituents (9a-12a), the unsubstututed derivatives at the para-position (2a, 6a, 7a, 8a) were found to show photoisomerizations by irradiation to give the corresponding cis-isomers (2b, 6b, 7b, 8b), being isolated as relatively stable solid materials, and the change of the intermolecular magnetic interactions was apparently observed by the structural change for each photochromic couple.
• Radical compounds and metal complexes with azobenzene chromophore
  作者：Masahiro Fujino、Satoko Hasegawa、Hiroki Akutsu、Jun-ichi Yamada、Shin’ichi Nakatsuji

  DOI：10.1016/j.poly.2006.09.050

  日期：2007.6

  Series of organic radical compounds with trans-azobenzene chromophore have been prepared to see the photo-induced isomerizations to the corresponding cis-azobenzenes and the possible changes of intermolecular magnetic interactions based on the isomerizations. Although the cis-isomers with p-nitro- or p-dimethylamino-substituent on one side and TEMPO-attached long alkoxy group on the other side could not be isolated as stable solids, the cis-isomers of unsubstituted derivatives at 4-position and with a TEMPO group at 4 '-position have successfully been isolated as relatively stable solid materials showing apparent changes of intermolecular magnetic interactions. A couple of Mn(hfac)(2) complexes derived from isomeric TEMPO-substituted esters were found to be reluctant to the photo-isomerization upon irradiation. 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.