2,6-dimethylphenyl 2-hydroxybenzoate | 2872-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2,6-dimethylphenyl 2-hydroxybenzoate
• 英文别名: 2-Hydroxy-benzoic acid 2,6-dimethyl-phenyl ester；2,6-Dimethyl-phenyl salicylate；(2,6-dimethylphenyl) 2-hydroxybenzoate
• CAS: 2872-27-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: XOCJPGGFDSWVDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,6-Dimethylphenoxy)benzonitrile 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 Lumogen F Orange 240 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2,6-dimethylphenyl 2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化从芳基醚到羧酸基团的有效芳基迁移，形成酯。

  摘要：

  通过在环境温度下通过可见光光氧化还原催化的逆向Smiles重排，我们开发了从芳基醚到羧酸基团的高效芳基迁移。在转化过程中避免使用过渡金属以及化学计量的氧化剂和碱。受到这种转化的高效率和C-O键断裂的基本重要性的启发，我们开发了一种新颖的方法来联苯醚的C-O裂解形成两个酚类化合物，如一锅，两锅在温和条件下的一步克级反应。芳基迁移表现出广泛的范围，并且可以用于合成诸如醋醋缩丁醛的药物化合物。初步的机理研究表明，催化循环是通过还原性淬灭途径发生的。

  DOI：

  10.1002/anie.201706597

文献信息

• Cerium photocatalyzed radical smiles rearrangement of 2-aryloxybenzoic acids
  作者：Alisha Rani Tripathy、Girish Suresh Yedase、Veera Reddy Yatham

  DOI：10.1039/d1ra04130d

  日期：——

  We report herein a cerium photocatalyzed aryl migration from an aryl ether to a carboxylic acid group through radical-Smiles rearrangement. This operationally simple protocol utilizes inexpensive CeCl3 as a photocatalyst and converted a variety of 2-aryloxybenzoic acids into aryl-2-hydroxybenzoates in good yields.

  我们在此报道了铈光催化芳基通过自由基-Smiles重排从芳基醚迁移到羧酸基团。这种操作简单的方案利用廉价的CeCl 3作为光催化剂，并将各种2-芳氧基苯甲酸转化为芳基-2-羟基苯甲酸酯，收率良好。
• Radical-Smiles Rearrangement by a Vitamin B2-Derived Photocatalyst in Water
  作者：Duyi Shen、Linghui Li、Ting Ren、Kaihui Chen、Xuan Zhang、Haixing Zhang、Shumiao Zhang、Peiwei Gong、Fanjun Zhang、Mianran Chao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02762

  日期：2024.2.16

  Herein, we report a catalytic radical-Smiles rearrangement system of arene migration from ether to carboxylic acid with riboflavin tetraacetate (RFT), a readily available ester of natural vitamin B2, as the photocatalyst and water as a green solvent, being free of external oxidant, base, metal, inert gas protection, and lengthy reaction time. Not only the known substituted 2-phenyloxybenzoic acids

  在此，我们报道了一种芳烃从乙醚迁移到羧酸的催化自由基-Smiles重排系统，以核黄素四乙酸酯（RFT）（一种容易获得的天然维生素B2酯）为光催化剂，以水为绿色溶剂，不含外部氧化剂、碱、金属、惰性气体保护、反应时间长。不仅是已知的取代的2-苯氧基苯甲酸底物，而且一组基于萘和杂环的类似物首次被转化为相应的芳基水杨酸酯。机理研究，特别是一些动力学同位素效应（KIE）实验，表明双功能黄素光催化剂能够实现连续的电子转移-质子转移过程。
• Emulsion adhesive composition and process for production thereof
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：EP0406828B1

  公开（公告）日：1994-05-11
• US5319016A
  申请人：——

  公开号：US5319016A

  公开（公告）日：1994-06-07