1-adamantanyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-[3'-(2''-benzyloxy-4'',6''-dimethylphenyl)-3',3'-dimethylpropanoyl]-β-D-glucopyranoside | 935554-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 1-adamantanyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-[3'-(2''-benzyloxy-4'',6''-dimethylphenyl)-3',3'-dimethylpropanoyl]-β-D-glucopyranoside
• CAS: 935554-44-2
• 化学式: C₅₇H₆₆O₈
• 分子量: 879.146
• InChiKey: NIMVATJRVQULJF-RQHLVPQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.56
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantanyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-[3'-(2''-benzyloxy-4'',6''-dimethylphenyl)-3',3'-dimethylpropanoyl]-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以85%的产率得到1-adamantanyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体控制的糖苷和糖基酯的合成。3-（2'-苄氧基苯基）-3,3-二甲基丙酸酯的相邻基团参与和氢解反应。

  摘要：

  [反应：参见文本] 2-O- [3-（2'-苄氧基苯基）-3,3-二甲基丙酸酯]和2-O- [3-（2'-苄氧基-4'，6'-二甲基苯基）- [3,3-二甲基丙酸酯]酯通过邻位参与能够合成一系列β-葡糖苷和α-甘露糖苷，并具有优异的收率，并且在存在其他酯的情况下，与苄基酯的裂解一起通过氢解作用将其除去。非常适合于糖基酯的立体控制合成。

  DOI：

  10.1021/ol070449y
• 作为产物：
  描述：

  3-(2'-(Benzyloxy)-4',6'-dimethylphenyl)-3,3-dimethylpropionic Acid 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1-adamantanyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-[3'-(2''-benzyloxy-4'',6''-dimethylphenyl)-3',3'-dimethylpropanoyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体控制的糖苷和糖基酯的合成。3-（2'-苄氧基苯基）-3,3-二甲基丙酸酯的相邻基团参与和氢解反应。

  摘要：

  [反应：参见文本] 2-O- [3-（2'-苄氧基苯基）-3,3-二甲基丙酸酯]和2-O- [3-（2'-苄氧基-4'，6'-二甲基苯基）- [3,3-二甲基丙酸酯]酯通过邻位参与能够合成一系列β-葡糖苷和α-甘露糖苷，并具有优异的收率，并且在存在其他酯的情况下，与苄基酯的裂解一起通过氢解作用将其除去。非常适合于糖基酯的立体控制合成。

  DOI：

  10.1021/ol070449y