5-(trifluoromethyl)-2'-deoxyuridine 3'-monophosphate diammonium salt | 99966-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)-2'-deoxyuridine 3'-monophosphate diammonium salt
• CAS: 99966-11-7
• 化学式: C₁₀H₁₂F₃N₂O₈P*2H₃N
• 分子量: 410.244
• InChiKey: JTRPXGRCBUMHMJ-VWZUFWLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.52
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  186.08
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟胸苷 在 ammonium bicarbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-(trifluoromethyl)-2'-deoxyuridine 5'-monophosphate diammonium salt 、 5-(trifluoromethyl)-2'-deoxyuridine 3'-monophosphate diammonium salt
  参考文献：
  名称：

  5-卤代和5-（三氟甲基）-2'-脱氧尿苷3'，5'-环一磷酸和中性三酯的合成及其抗肿瘤和抗病毒特性。

  摘要：

  标题二酯（11-15；卤素取代基F，Cl，Br，I）是通过DCC诱导的前体5'-单磷酸环化或2'-脱氧尿苷3'，5'-环单磷酸的直接卤化制备的。将细胞系统（L1210和Raji / 0）中11-15的抗肿瘤活性与相应核苷和5'-单磷酸酯的抗肿瘤活性进行了比较。因此，5-F-和5-CF3-2'-脱氧尿苷被证明是高活性衍生物[L1210的ID50值（微克/ mL），分别为0.002和0.06]，而5'-单磷酸酯显示出可比的效能。相应的3'，5'-环一磷酸二酯的效力降低了20-30倍，但仍具有高度的细胞抑制作用。包括11-15在内的所有衍生物对于胸苷激酶缺陷（TK-）L1210和Raji细胞的ID50值均大大提高。3'，5' -环二酯（11-15）显然不是TK细胞中核苷5'-单磷酸的有效前药来源。他们还被证明是L1210胸苷酸合成酶抑制剂的效率比5'-单磷酸酯低100-2000倍。5-取代的2'

  DOI：

  10.1021/jm00157a022