3α,4β-diacetoxy-4α,9-epoxy-12,14,17,20-tetrahydroxy-(5β)-cevan-16-one | 106424-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 3α,4β-diacetoxy-4α,9-epoxy-12,14,17,20-tetrahydroxy-(5β)-cevan-16-one
• 英文别名: 16-Dehydrocevin-3.4-diacetat；3α,4β-Diacetoxy-4α,9-epoxy-12,14,17,20-tetrahydroxy-5β-cevan-16-on
• CAS: 106424-60-6
• 化学式: C₃₁H₄₅NO₁₀
• 分子量: 591.699
• InChiKey: XBQNOVIERYMWPZ-XMWDFREUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  163.06
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,4β-diacetoxy-4α,9-epoxy-12,14,17,20-tetrahydroxy-(5β)-cevan-16-one 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 3,4-Diacetylcevin
  参考文献：
  名称：

  cevine的配置

  摘要：

  已经证明生物碱羊具有构型II。九个（C 3，C 4，C 5，C 9，C 10，C 12，C 14，C 17，C 25十四个不对称中心是由较早的工作建立的。将十六-脱氢三乙酸3，4-二乙酸酯（XⅢ）在铂proceed上立体选择性地氢化为三乙酸3，4-二乙酸酯（XIⅣ）。硼氢化钠还原16-脱氢西维他汀-D-原乙酸-4-乙酸酯（XVII），得到西维达因-D-原乙酸4-乙酸酯（XVIII）和16-表西维达因-D-原乙酸4-乙酸酯（XVI）的混合物。XVIII和XVI均进行碱水解，然后进行酸处理，以得到Cevagenine C-原乙酸酯（XX）和16-Epicevagenine C-原乙酸酯（XIX）。XIX消耗的四乙酸铅比XX消耗的更快，从而表明了对绵羊C 16羟基的β取向。提出了在C 8，C 13和C 20处分配配置的参数。用N-溴代琥珀酰亚胺氧化Veracevine-D-原乙酸三乙酸酯（XXI

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80051-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Diacetylcevin 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 3α,4β-diacetoxy-4α,9-epoxy-12,14,17,20-tetrahydroxy-(5β)-cevan-16-one
  参考文献：
  名称：

  Barton et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 3950,3958

  摘要：

  DOI：